Спирти

Оформлення курсовой.

1.Титульный лист.

Курсова работа.

по химии.

Тема:

Спирты.

Выполнил:Юрченко Антон.

Проверила:Иманкулова Т.А.

Арсеньєв 1999 г.

2.Содержание курсової работы.

а)Строение.

б)Физические і хімічні свойства.

в)Получение і применение.

Додаткова литература.

3.Охрана оточуючої среды.

Ситабников. В.Н.

Роститер. И.Н.

Процюк. Т.Б.

Э.С.М. 1976.

Підручник із хімії за 10-ый клас .

Л.А.Цветков.

1.Стрение этилого спирта.

Етиловий спирт С8Н6О-бесцветная рідина зі своебразным законем, легше води Р=0,8г/см, кипить при t-78,3 З, добре растворяется у воді й сам є розчинником багатьох неорганических і органічних речовин. Знаючи молекулярну формулу спирту і валентність елементів, спробуємо зобразити його строение.

Напишим дві структурні формулы.

М Н.

М Н.

Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О;

Н.

М Н.

М Н.

Сопостовляя формули, ми помічаємо, що й справидлива перша їх, то молекулі спирту все атоми водню соеденены з молекулами вуглецю, і можна припустити, що вони однакові як. Якщо ж істинною є друга формула, то один атом водню в молекулі соединён з атомом вуглецю через кисень і він, по-всевидимому, надто відрізнятиметься від інших водневих атомів. Виявляється, можна перевірити досвідом, однакові чи різні як атоми в спирте.

Помістимо в пробірку зі спиртом (він води) шматочок натрію. Починається реакція, супроводжується виділенням газу. Неважко встановити, що це водень. З допомогою іншого, складнішого досвіду можна визначити, скільки атомів водню виділяється при реакції з кожної молекули спирту. У колбу із дрібними шматочками натрію (мал.1) приливается по краплях з воронки певна кількість спирта.

Вирізняється з спирту водень витісняє воду з двугорлой склянки в циліндр. Обьём витисненою води в циліндрі відповідає обьёму выделевшегося водню .Досвід свідчить, що з 0,1 міль спирту вдається отримати 1,12л. водню. Це означає, що з 1 міль спирту натрій витісняє 1,12л. т. е.

0,5 міль водорода.

Інакше висловлюючись, з кожної молекули спирту натрієм вытесняется.

Лише одна атом водню. Формула (1) не дає обьяснения такому факту. Відповідно до цієї формули все атоми водню равноцены. Навпаки, формула (2) відбиває наявність одного атома, що у особливе становище: він соединён з атомом вуглецю через кисень; можна укладати, саме цей атом водню пов’язаний менш міцно. Воно й витісняється натрієм .

Отже друга з приведёных формул і буде структурної формулою этилого спирту. Щоб підкреслити, що у молекулі спирту міститься гидроксильная чруппа-ОН, соединённая с.

вуглеводневим радикалом, молекулярну формулу етилового спирту часто пишуть так :

СН3-СН2-ОН чи С2Н5ОН.

Очивидно, тут знову зустрічаємося із впливом атомів друг на друга. Щоб осягнути сутність цього впливу, звернімося электроному будовою молекули. Характер зв’язків С-СuC-Н нам якого добре відомий — це ковалентные q -зв'язку. Атом О2 утворює з атомом «H» і з вуглеводневим радикалом таку ж зв’язку, у своїй його зовнішнє електронний шар доповнюється до октету .

Формула спирту за цьому випадку можна зобразити так :

М Н.

М З З О.

Н.

М Н.

Проте розподіл електронної щільності в молекулі спирту інше рівномірний, як і углеродах. Зв’язок О-Н полімерна, оскільки найбільша електронна щільність її зміщена до атому.

О2, як елементу більш электроотрицательному. Атом «М» опиняється немовби вільнішою від електронів, менш связаным з молекулою і тому може порівняно легко витісняється натрієм. Зміщення електронної щільності можна показати у формулі наступним образом.

М Н.

Н-С-С-О Н.

М Н.

Про просторовому розташуванні атомів в молекулі спирту дають уявлення моделі, изображённые на (малюнки 2).

Як кажуть, атом кисню утворює ковалентные зв’язку с.

іншими атомами під деяким кутом друг до друга, а за прямий лінії. Пригадаємо, що у зовнішньому електронному шарі поруч із двома спареними S-электронами і двома спареными р-электронами є неспареных р-электрона. Осі цих електронних хмар взаємно перпендикулярно. У якому напрямі їх й утворяться ковалентные зв’язку атома кисню коїться з іншими атомами (фактично на слідстві гібридизації і дії інших чинників валентний кут кілька збочує з прямого). Ми знаємо, що молекулі води має подібне просторове будова .

Відповідний ряд спиртів .

Етиловий спирт -із членів гомологического низки .

Інші спирти низки мають аналогічне хімічне та електронний будова. Перший член низки метиловий спирт .

Н.

М -З -Про -Н.

Н.

Ближащий наступний гомолог этилого спирту пропиловый спирт.

М М Н.

М -З -З -З -Про -Н.

М М Н.

У молекулах спиртів можуть утримувати жодна, а дві і більше гідроксильних груп як ми можемо вже бачили з прикладу реакції з натрієм і переконаємося ще далі, наявність гідроксильних груп у молекулах обумовлює характерні хімічних властивості спиртів, тобто. їх хімічну функцію .

Такі групи атомів називаються функціональними групами .

Спиртами називаються органічні речовини, молекули которых.

містять одну чи кілька функціональних гідроксильних груп, сполучених з вуглеводневим радикалом.

Вони можуть расматриваться оскільки як похідні вуглеводнів, в молекулах яких чи кілька атомів водню замінені на гидроксильные групи .

Спирти приведённого высше низки вважатимуться производно граничних углеводоров, в молекулах яких один атом водню замінили на гидроксильную групу. Це відповідний ряд граничних одноатомных спиртів. Загальна формула речовин цього самого ряду СпН2п+ОН чи R-OH .

Таблиця № 1 Відповідний ряд граничних одноатомных спиртів .

| | |Температура | |Назва спиртів |Формула |кипіння (t) | | | | | |Метиловий (метанол) |СН3ОН |64,7 | | | | | |Етиловий (етанол) |С2Н5ОН |78,3 | | | | | |Пропиловый (пропанол-1) |С3Н7ОН |97,2 | | | | | |Бутиловый (бутанол-1) |С4Н9ОН |117,7 | | | | | |Аниловый (пентанол-1) |С5Н11ОН |137,8 | | | | | |Гексиловый (гексанол-1) |С6Н13ОН |157,2 | | | | | |Гептиловый (гептанол-1) |С7Н15ОН |176,3 |.

Відповідно до систематичної номеклатуре назви спиртів, виробляється від назв спиртів, відповідних вуглеводнів з додаванням суфикса -0^; цифрою вказують атом вуглецю у якому перебуває гидроксильная група. Нумерацію вуглецевих атомів починають із того кінця, якого ближче функціональна група .

Ізомерія спиртів обумовлюється як изомерией вуглеводневої скелета, і становищем гидроксильной групи .

Хімічні властивості .

Спирти горять при поджигании, виділяє кислоту, например:

С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137.

однак за горінні вони і відмінності. Нальём за одним миллилитру різних спиртів в форфоровые чашки і подожжём рідини. Зауважимо, що спирти -перші членів ряду — легко спалахують синюватим майже світловим полум’ям, і після згоряння їх залишається чорний налёт .

Взаємодія этилого спирту з натрієм .

2С2Н5ОН+2Na -2C2Н5Оna+H2.

Продукт заміщення водню в э.с. називається этилатом натрия.

може бути виділено після реакції в твердому вигляді. Також реагують зі лужними металами інші розчинні спирти створюючи відповідні алкоголиенты .

Проте спирти до класу кислот не ставляться, оскільки ступінь дисоциации їх украй незначна, навіть менш як у воды.

їх розчини неизменяют забарвлення індикаторів .

Становище ступеня дисоциации спиртів проти водою можна пояснити впливом вуглеводневої радикала: усунення радикалом електронної щільності зв’язку. 6 -0 убік атома кисень веде до увиличению на останньому часткового негативного заряду вседствии що він міцніше утримує атом водню .

Можна підвищити стпень, тоді як молекулу запровадити заступник притягальний себе електрони хімічного зв’язку. Так, степнь.

дисоциации якщо 2 -хлорэтанола ClCu2 -CH2OH зростає у кілька разів за порівнянню з етанолом (етиловим спиртом) .

У спиртів може вступати як гидроксильный атом водню, а й уся гидроксильная група. Якщо колбі з присоеденённым до неї холодильником нагрівати етиловий спирт з галогеноводородной кислотою, приміром, із бромоводородной (для освіти бромоводорода беруть суміш бромида калію чи бромида натрію з сірчаної кислотою), то кілька днів можна побачити, що у пробірці під шаром води збирається важка жидкость-броэтан .

С2Н5ОН+НBr-С2Н5Br+H2O.

Ця реакція теж йде з ионым расщиплением ковалентної зв’язку С-О.

Вона нагадує нам реакцію підстав і етилового спирту, утворюється бромистан .

При нагріванні з концентрованої кислотою як католизатора спирти легко дигидратируются, тобто. отщепляет воду. З етилового спирту у своїй утворюється етилен .

М Н.

М -З -З -М -СН2=СН2+Н2О.

М ОН.

Дигидрация наступних ломологов призводить до отриманню других.

непредельных вуглеводнів .

М М Н.

М -З -З -З -М СН3 -СН.

=СН2+Н2О.

М М ОН.

При дещо інших умовах дигидрация спиртів може, коїтися з отщиплением молекули води немає від кожної молекули спирту, як від двох молекул. Так, за більш слабкому нагрівання етилового спирту з сірчаної кислотою (не вище +140.

З повагою та при надлишку спирту) диэтиловый ефір .

С2Н5ОН+ОНС2Н5 -С2Н5 -Про -З 2Н5+Н2О.

Диэтиловый ефір -летюча, легко займиста рідина, застосовують у медицині як наркозу. Він належить до класу простих эфиров-органических речовин, молекули яких складаються з цих двох вуглеводневих радикалів, соединёных посередньо атома кисню .

З диэтиловым ефіром ми зустрічалися коли з’ясували будова етилового спирту. Із двох можливих структур відповідальних формуле.

С2Н6О, ми вибрали одну що дозволить зрозуміти властивості спирту .

Інша не принетая нами формула хоча вона також відповідає правилом важливості, висловлює стрение диментилового ефіру. Маючи один, і цю молекулярну формулу, ці речовини, отже, є изомерами, належать до різним класам органічних сполук .

Фізичні свойства.

Ви, безсумнівно звернув увагу, що, на відміну раніше розглядали граничних і непредельных вуглеводнів, у цьому гамологическом ряду ній газоподібних речовин, вже перший член низки -метиловий спирт -рідина. Як пояснити таке підвищення кипіння речовин. Може тим, що з вступі атома кисню в молекулу сильно зросте молекулярна маса вещества.

Але в метилового спирту молекулярна маса -32, у пропану -44.

однак він є газоподібне речовина .

Тоді ж утримує молекули метилового спирту, власними силами досить легені, в рідкому стані ?

У молекулах спирту, як ми з’ясували, углеводородный радикал і атом кисню не так на одній прямій, а під деяким кутом друг до друга. У атома О2 є ще вільні електронні пари. Тому вона може взаємодіяти з атомом водню інший молекуы, має певний позитивного заряду внаслідок усунення електронів до атома кисню (рис. 3 а). Так між атомами виникає воднева зв’язок, яка позначається в формулах точками :

Міцність водневої зв’язку значно менше звичайній ковалентної зв’язку (приблизно в десять разів). За рахунок водневих зв’язків молекули спирту виявляються ассоциированными.

хіба що прилипнули друг до друга. Тому на згадуваній розрив цих зв’язків необхідно затратити додаткову енергію, щоб молекули стали вільними і речовина преобрело летючість .

Це і є причиною вищої температури кипіння всіх спиртів проти відповідними вуглеводнями .

Нині можна збагнути, чому вода за такої невеличкий молекулярної масі має незвичайно високу температу кипения.

(рис.35) .

Водневі зв’язку можуть установливаться та між молекулами спирту та води (рис.31в). Саме цим обьясняется розчинність спиртів на відміну вуглеводнів, які через малої полярності связей.

С-Н не утворюють із жовтою водою водневих зв’язків і тому розчиняється у ній. норастворимость спиртів у питній воді (вспомним.

що члени гамологических рядів попри подібність властивостей мають індивідуальні відмінності). Якщо рівні обьёмом води в стаканчиках ми прильём по однаковому обьёму (наприклад 5мл.), метилового.

пропилового, етилового, бутилового і аминового спиртів і перемешаем рідини, то зауважимо, перші три спирту расворяются повністю, а бутиловый і особливо аминовый спирти меншою мірою .

Зниження розчинності можна пояснити тим, що, що більше углеводородный радикал в молекулі спирту, важче гидроксильной групі утримати таку молекулу в розчині рахунок освіти водневих зв’язків (вуглеводні у питній воді не растворимы).

Застосування й одержання спиртів .

Одержання .

На початок 1930;х 20 століття його отримували виключно сбраживанием пищ углеводсодержащего сировини, і за обробки зерна.

(жито, ячмінь, кукурудза, овёс, просо). У 30-ті по 50-ті роки було разработанно кілька радикальних способів синтезу Э.С. з хімічного сировини наприклад: лидрирования ацентальдецида і д.р.. Осі сучасних способів -односейадистная (пряма) гидраитация. Этилена.

(CU2=CU2+H2O -C2H5OH), складає фосфорно-кислотном католизаторе при 280−300 З повагою та 7,2−8,3 Мн/м (72−83 кг/см). Так.

в 1976 р. було випущено близько 800 тис. тонн этонола, зокрема. 550 тис. тонн прямий гидротацией (інше сбраживание харчового сировини). У країнах (СРСР, Франція і др.).

Э.С. отримують також двухстадийной (сернокислотной гидраитацией етилену при :

75−80 З повагою та 2,48 Мн/м/24,8 нес/м) етилен взаємодіє зі концетрированой сірчаної кислотою із заснуванням суміші моно і диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН і (С2Н5О)2SO2], які потім гидрилизуясь при 100 З повагою та 0,3−0,4 Мн/м дають Э.С. і Н2SO4 .

У багатьох країн Э.С. отримують також сбраживанием продуктів гідролізу рослинних матеріалів. Очищення технічних Э.С. проводять у різний спосіб. Харчовий спирт-сирець, зазвичай звільняють від домішок (сивушні оливи й ін.) рекитификацией.

.

Слинтентичиский Э.С. очищають від етилового ефіру, ацетальдегида та інших. рекитификаций у присутності щёлочи і гидрированием в паровий фазі на нікелевих католизаторах при 105 З повагою та 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см).

Спирт -рекитификат є асеотропную суміш Э.С. с.

Водою (95,57% спирту t кипіння 78,15 З .). Багатьом цілей потрібно обезвоженый, Т.ЗВ. абсолютний, Э.С. Останній промисловості готують, води вигляді стрункої азеотропной суміші вода-спирит-бензол (спеціальна добавка), а лабороторных умоваххімічному зв’язуванням води різними реагентами, окисом кальцію, металевим кальцієм чи на магній Э.С., предназначеный для технічних і побутових цілей, іноді денантурируют .

Застосування .

У багатьох виробництвах спирти застосовують у ролі розчинників. У хімічної промисловості їх використовують щодо різноманітних синтезів. Метиловий на у великих кількостях йде отримання формальдегіду, що у виробництві пластмас оцтової кислоти та інших органічних речовин. Нині розробляється багато нових технологічних процесів з урахуванням використання метилового спирту як вихідного продукта.

тому значення їх у промисловому виробництві потрібних народному господарству, речовин і матеріалів буде дедалі більше зростати .

Перспективним вважається використання метилового спирту за ролі моторних палив т.к. добавка його до бензину підвищує актановое число займистою суміші знижує освіту шкідливих речовин у вихлопних газах .

Етиловий на багато йде виробництва синтетичного каучуку. Окисленням спирту отримують харчову оцтову кислоту. Шляхом його дигидратации готують диэтиловый.

(медичний) ефір, з взаємодією з хлороводородом отримують хлорэтан, для місцевої анестозии. Спирт застосовується під час виготовлення багатьох ліків. У парфумерії він йде на виготовлення духів, і адеколонов .

Охорона навколишнього середовища .

Спирти негативно впливають на організм. Особливо уїдливий метиловий спирт. Найстрашніше незначна кількість його за прийомі всередину руйнує зоровий нерв і необоротну сліпоту. 5−10 мл спирту викликає сильне отруєння организма.

а 30 мл можуть призвести до смертельного кінця. Етиловий спирт-наркотик, при прийомі всередину він внаслідок високої розчинності швидко усмоктує до крові і дуже діє організм. Під упливом спиртного в людини послаблюється увагу загальмовується реакція порушується кореляція руху, з’являється развязанность, грубість поведінці тощо., усе це робить її неприємним у суспільстві. Але вследствии вживання алкоголю ще більше небезпечні, т.к. у питущого людини з’являється звикання, погубное пристрасть його й наприкінці в кінців він важко занедужує алкоголізмом. Спирт вражає слизові оболонки желудочнокишкового тракту, що веде до виникнення гастриту виразковій хворобі шлунка, дванадцятої кишки. Печінка, де має відбуватися руйнація спирту, не справляючись з навантаженням, починає перероджуватися внаслідок може бути цироз. Проникаючи у головний мозок спирт отравляюще діє нервові клітини, що виявляється порушення свідомості, промови, розумових здібностей, у появі, важких психічних растройств і веде до деградації особистості. Особливо небезпечний алкоголь для людей, позаяк у дедалі вищому організмі інтенсивно протікають процеси обміну речовин і вони чутливі до алкоголическому впливу. Тому в молодих быстрея, ніж в дорослих, може з’явитися захворювання — алкоголізм .

Усі види спиртного повинні бути цілком усунуто від життя молоді !!!