Загальна характеристика ефірів

План.

1. 1.Загальна характеристика постих ефірів.

2. 2.Діетиловий ефір.

3. 3.Димедрол.

4. 4.Загальна характеристика складних ефірів.

5. 5.Нітрогліцерин.

1. Загальна характеристика простих ефірів.

Прості ефіри відносяться до органічних сполук, що містять кисень з загальною формулою R-O-R,.

Найчастіше прості ефіри одержують із спиртів в присутності водовіднімаючих засобів (H2SO4k). Це процес міжмолекулярної дегідратації спирту і іде за схемою Вихідними продуктами синтезу простих ефірів можуть бути спирти і галогеналкіли:

Отже, ефіри можна розглядати, як:

1. 1.продукти заміщення атому водня в гідросилі спирту на R.

1. 2.ангідриди спиртів.

1. 3.похідні води, в молекулі якої атоми водню заміщені на R.

Якщо в молекулі атома різні радикали, такі ефіри називають змішаними.

Фізичні властивості.

Низькомолекулярні ефіри летючі і є інертними речовинами нейтрального характеру з характерним запахом.

Високомолекулярні ефіри — тверді кристалічні речовини.

Ефіри погано розчинні в воді, мають меншу густину, ніж вода, добре розчинні в орг. розчинниках і самі розчиняють багато органічних сполук.

Ефіри стійкі до дії лугів і лужних металів. Ця властивість дозволяє використовувати їх в якості розчинників.

Хімічні властивості.

Прості ефіри легко окислюються навіть киснем повітря, утворюючи вибухонебезпечні пероксиди і гідропероксиди. Це слід враховувати при одержанні, ідентифікації, зберіганні і застосовуванні ефірів.

Характерною властивістю є їх здатність утворювати аксонієві солі з концентрованими кислотами.

Малостіка сполука, легко розкладається в присутності H2O.

2. Aether medicinalis.

Ефір медичний.

Aether pro narcosi.

Ефір для наркозу (відрізняються ступенем чистоти) Одержання: дегідратація спирту в присутності H2SO4 k.

Сірчана кислота взаємодіє з надлишком етилового спирту, утворюючи діетиловий ефір.

Реакцію проводять в спеціальних апаратах — ефірізаторах.

Після очистки від домішок і сумки, проводять перегонку і відгон збирають при t=340−350C.

Властивості: б/б, прозора, рухома, легко спалахуюча, летюча рідина з своєрідним запахом, пекуча на смак.

Розчинна в 12 ч. води, змішується в усіх співвідношеннях з органічними розчинниками.

Суміш парів з О2 і закисим азоту легко вибухає.

Ідентифікація.

Домішки (в процесі виробництва і при зберіганні) можна поділити на 4 групи:

1. 1.Ненасичені сполуки (етилен, вініловий спирт) — запах.

2. 2.Альдегіди (оцтовий) — визначають межу кислотності.

3. 3.Кислоти (оцтова, сірчана, серниста) — визначають межу кислотності.

4. 4.Пероксиди — найнебезпечніша домішка — вибузонебезпечна — з р-ном КІ, який окислюється до І2 і забарвлює ефір в жовтий колір.

Щоб звільнитися від домішки пероксидів до препарату додають FeSO4. Іде відновлення пероксиду і окислення Fe2+ до Fe3+.

При проведенні аналізу перш за все виявляють наявність пероксидів. Поблизу не повинно бути вогню! Слід памятати про вогнеі вибухонебезпечність.

Зберігання: сп. Б. В добре закупорених склянках оранжевого скла в захищеному від світла місці і подалі від вогню. Склянки закупорюють корковими пробками (гумові розбухають від парів ефіру, а скляні не дають герметичності) і заливають цинк — желатиновою масою.

Ефір для наркозу зберігають в добре закупорених склянках оранжевого скла в умовах, що виключають дію О2 і не допускати утворення пероксидних сполук.

Закупорюють корковим корком, під який підкладають цинкову фольгу (відновлює пероксиди і альдегіди) а поверх заливають спеціальною масою.

Кожні 6 місяців повний хімічний аналіз згідно ДФ — Х.

Застосування.

1. 1.Ефір для наркозу — засіб для інгаляційного наркозу.

2. 2.Ефір медичний — для приготування настоянок, екстрактів, лік. форм для зовнішнього застосування.

3. Dimedrolum.

Дімедрол В — диметиламіноетиленового ефіру бензгідролу гідрохлорид.

Арилаліфатичний ефір (наявність ароматичних радикалів в молекулі аліфатичної сполуки).

Одержання: взаємодією бензгідролу з ч/х п/диметиламіноетилхлориду в присутності лугів.

Властивості: білий, дрібнокристалічний порошок без запаху, гіркого смаку, на язиці викликає відчуття оніміння (затерпання).

Гігроскопічний.

Легко розчинний в воді, спирті, хлороформі. Погано в ефірі, бензолі.

Ідентифікація:

1. 1.Утворення аксонієвих солей.

2. Гідроліз при t з HCl розведеною Після перекристалізації визначають t0 плавл. t = 620 — 670 C.

3. Реакція на Cl — іон (з AgNO3).

Кількісне визначення Метод нейтралізації в неводному середовищі.

Титрант: 0,1 р-н HclO4 (хлоридна кислота).

Індикатор: кристалічний фіолетовий Середовище: б/в оцтова к-та В присутності: ацетату Hg (ІІ).

Зміна забарвлення: до зелено-блакитного.

2. Метод аргентометрій (по звязаній HCl).

Зберігання: сп. Б. в добре закупореній тарі в сухому захищеному від світла місці (гігроскопічний і гідролізує під дією вологи).

Застосування. Протигісталічний засіб і легкий снодійний.

ВРД = 0,1, ВДД = 0,25.

Форма випуску: порошок, таблетки, Solutio Dimedroli 1% pro injectionibus (рН 5,0−6,%).

Складні ефіри — похідні к-т, водень карбоксильної гр., який заміщен R.

або похідні спиртів, в яких Н заміщен залишком к-ти Отримують скл. ефіри р-цієї етерифікації в присутності водовіднімаючих засобів (H2SO4 k).

Низкомолекулярні скл. еф. — рухомі рідини з характерним специфічним запахомвисокомолекулярні тверді речовини. Всі скл. ефііри нерозчинні в Н2О і добре розчинні в орг. розчинниках.

Характерна властивість скл. еф. — здатність легко гідролізуватись. Гідроліз каталізується присутністю лугів к-т t0 присутність окислювачів і відновників.

По продуктам гідролізу проводять ідентифікацію складних ефірів.

Загальна реакція на скл. ефіри — утвор. гідросоматів, які переважно є забарвлені.

Іде лужний гідроліз (рН>13) в присутності гідроксиламіну — утворюється гідроксалова кислота, яка при дії з солями важких металів (Fe3+, Cu2+) утворює забарвлені гідроксомати.

Ця реакцій є груповою на похідні карбонатових к-т.

Загальний принцип кількісного визначення: гідроліз титрованим р-ном лугу, надлишок якого відтитровують кислотою.

Фармакопейні препарати:

Амілнитрит — складний ефір азотної кислоти.

Рідина з фруктовим запахом, легко спалахує.

Спазмолітичний (коронаророзширюючий) засіб.

Складний ефір азотної кислоти і спирту гліцерину — тринітрат гліцерина.

Одержання: при t = 150C пропускаючи б/в гліцерин ч/з суміш конц. H2SO4 і HNO3.

Властивості: безколірна масляниста рідина солодкого смаку. У воді малорозчинний, добре розчинний в органічних розчинниках. Отруйний. При струмуванні, або при t0 — вибухає внаслідок розкладу (від удару або при t = 1800) вибухає.

Характерна особливість. Великий обєм нагрітих газів. Тому коли розлито спиртовий р-н нітрогліцерину і є небезпека вибуху після випаровування спирту, необхідно промитий нітрогліцерин обробляти р-ном лугу Na2CO3, щоби гідролізувати нітрогліцерин. Продукти гідролізу є безпечні.

Ідентифікація: проводять після гідролізу.

Кількісне визначення на стентрофотометрі.

М-д спектрофотометрія при = 410 нм. продукта взаємодії препарату з фенолом — 2,4 — дисульфок — той в аміачному середовищі забарвлене в жовтий колір). Концентрація по калібровочному графіку.

Зберігання: сп. Б в невеликих кількостях добре закупореній тарі в прохолодному. Захищеному від світла місці подалі від вогню.

Застосування: 2 препарата (з-б при стенокардії Tabulletae Nitroglycerini).

Solutio Nitroglycerini 1% spirituosa (ст. 625).

1 табл. = 3 кр. 1% р-ну (дія повільна і тривала).

ВРД = 4 краплі (11/2 табл.) (прийом підязично).

ВДД = 16 крапель (6 табл.) (препарат — сустакпролонгована дія).