Алкадієни. 
Каучук

План:

1. Будова алкадиенов:

а) молекулярное.

б) структурное.

2. Вигляд гибридизации.

3. Відповідний ряд.

4. Изомерия.

5. Свойства:

а) химические.

б) физические.

6. Получение.

7. Применение.

Алкадиены, чи диеновые вуглеводні, — непредельные вуглеводні, містять в вуглецевої ланцюга молекули дві подвійні связи.

1. Будова алкадиенов:

а) молекулярное.

C4H6 — бутадиен.

C5H8 — пентадиен.

б) структурное.

CH2 = CH — CH = CH2.

бутадиен-1,3.

CH2 = CH — CH = CH2.

|.

CH3.

2-метилбутадиен-1,3.

2. Вигляд гибридизации.

CH2 = CH — CH = CH2.

бутадиен-1,3.

Атоми вуглецю в молекулі бутадиена-1,3 нині напівживі sp3-гибридизации. за рахунок гібридних sp3-орбиталей, осі симетрії яких у площині, в молекулі виникають ?-зв'язок між усіма атомами вуглецю і ?-зв'язку вуглець — водень. Центри всіх атомів в молекулі бутадиена-1,3 лежать у площині. Негибридные p-орбитали атомів вуглецю (за однією в кожного атома) розташовані перпендикулярно до площині молекули і перекриваються як між атомами 1,2 і 3,4, а й між атомами 2,3. Електрони на таких орбиталях утворюють загальну ?-електронну систему проте перекриття p-орбиталей між атомами вуглецю 2 і трьох менш повне, ніж 1,2- і 3,4-перекрывание.

3. Відповідний ряд.

Загальна формула диеновых вуглеводнів CnH2n-2.

C3H4 — пропадиен.

C4H6 — бутадиен.

C5H8 — пентадиен.

C6H10 — гексадиен.

C7H12 — гептадиен.

C8H14 — октадиен.

C9H16 — нонадиен.

C10H18 — декадиен.

4. Изомерия.

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH2 = CH — CH = CH — CH3 CH2 = CH — З = CH2.

петадииен-1,3 |.

CH3 2-метилбутадиен-1,3.

б) подвійна связь.

CH2 = CH — CH = CH — CH3 CH2 = З = CH — CH2 — CH3.

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2.

в) межклассовая (з алкинами).

C3H4 C3H4.

CH? З — CH3 CH2 = З = CH2.

II. Пространственная.

CH3 — CH = CH — CH = CH2.

H H CH3 H.

| | | |.

З = З З = C.

| | | |.

CH3 CH=CH2 H CH=CH2.

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4.

5. Свойства.

а) физические.

Бутадиен-1,3 (Дивинил) — безбарвний газ з неприємним запахом, температурою плавлення -4,5?C. Практично нерозчинимо в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) — при умовах — рідина з температурою кипіння 34? C.

б) химические.

1. Гідрування і галогенирование.

Алкаднены можуть приєднувати водень (в останній момент виділення, т. е. водень як атомів М) і галогены. Зазвичай атоми водню чи галогена приєднуються до атомам вуглецю, котрий обіймав у подальшому ланцюгу становища 1 і 4 (зване 1,4-присоединение). У цьому утворюється нова подвійна зв’язок між вуглецевими атомами. Атоми водню чи галогена можуть приєднуватися також до атомам вуглецю 1 і 2 (1,2-присоединение), у своїй друга подвійна зв’язок в алкадиене не изменяется.

CH2 = CH — CH = CH2 + H2? CH3 — CH = CH — CH3.

CH2 = CH — CH = CH2 + Br2? CH2Br — CH = CH — CH2Br.

2. Гидрогалогенирование.

Приєднання хлороводорода до бутадиену-1,3 призводить до утворення продуктів 1,2- і 1,4-присоединения:

? CH2Cl — CH = CH — CH3.

CH2 = CH — CH = CH2 + HCl -|.

? CH2 = CH — CHCl — CH3.

3. Полимеризация.

4. Горение.

6. Получение.

1. Дегидрирование алканов.

CH3 — CH2 — CH2 — CH3? CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2.

2. Реакція Лебедєва (дегидрирование і дегидратация).

ZnO і Al2O3 — католизаторы.

C2H5OH + C2H5OH? CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2O + H2.

7. Применение.

Алкадиены застосовуються для каучука.

Каучук.

У сучасному промисловості значної ролі граю эластомеры — високомолекулярні речовини, зберігають еластичність у широкому інтервалі температур Эластомеры легко змінюють фірму при зовнішньому вплив, а по закінченні впливу приймають вихідну форму. Типовими эластомерами є каучуки.

Натуральний каучук. Натуральний каучук виходить з природного сировини — соку дерева гевеї, поширеного і Південній Америці (головним чином Бразилії). На повітрі білий розчинник цього дерева швидко твердіє і темніє, перетворюючись на еластичну массу.

Натуральний каучук є полімер изопрена, його склад відповідає формуле:

Синтетичний каучук. Великі потреби промисловості, у каучуку зумовили розробку синтетичних методів її получения.

У синтетичний каучук почав вперше здійснюватися з промисловою масштабах в 19 321 за способом З. У. Лебедєва. Такий спосіб був у полімеризації бутадиена-1,3 у присутності металевого натрію як катализатора:

nСН2 = СП — СП =CH2? (- СН2 — СП = СП — СН2 -)n.

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук.

(полибуталиен).

Такий каучук поступається як натуральному: менше еластичний, вироби потім із нього швидше изнашиваются.

Каучук використав виробництві шин, гумотехнічних виробів, клеїв, ебоніту, медичних і побутових изделий.

Для перетворення каучуку в гуму проводять вулканизацию каучуку. Гума відрізняється від каучуку більшої еластичність і міцністю. Вона сталіший до дії температури і растворителей.