Виділення жирних кислот з рослинних олій

РефератДопомога в написанніДізнатися вартістьмоєї роботи

Виділення жирних кислот з рослинних олій (реферат, курсова, диплом, контрольна)

Московський Державний Университет Пищевых Производств.

Навчально-дослідницька работа.

«Виділення жирних кислот з рослинних жирів і трансмісійних мастил. «.

Кафедра: органічної химии.

Студент:

Группа:

Преподаватель:

OH.

CH3.

СH.

СH3-CH2-OH.

Москва 1997 г.

ПЛАН.

Стр.

Запровадження … … 3.

2. Огляд літератури … … 4.

3. Експериментальна частина …

4. Висновки … …

5. Техніка безпеки … …

6. Список літератури … …

Нині помітно зріс інтерес до липидам із боку всіх напрямів медико-біологічної науки. Передусім це пов’язані з тими функціями, які ліпіди виконують у організмі рослин, тварин і звинувачують людини. Дослідження двох останніх десятиліть показали, що ліпіди не лише джерело і форма зберігання інформації. Складні ліпіди та його природні комплекси є основою будівлі біологічних мембран у складі її здійснюють найважливіші життєві процеси. Встановлено також, що серйозні поразки нервової системи, розлади серцево-судинної системи тісно пов’язані з порушенням обміну липидов.

Останнім часом розроблено методи синтетичного всіх головних типів природних ліпідів (крім особливо складних ліпідних комплексів), знайдено підходи до синтезу ліпідів зі складною модифікованої структурою. Розвинені методи виділення, розділення бізнесу і очищення індивідуальних ліпідів з природних сировинних джерел. У дослідженнях використовуються новітні інструментальні методи: ЯМРі масс-спектрометрия, ВЖХ (высокоэффективная рідинна хроматографія), ГЖХ-массспектрометрический аналіз, електронний парамагнетичний і ядерний магнітний резонанс тощо. буд. [pic].

На думку багатьох фахівців ліпіди є дуже перспективний і в повному обсязі вичерпаний джерело потенційних лікарських і діагностичних препаратів. Проте багато хто фізіологічні функції ліпідів до кінця не з’ясовані. Ці речовини таять багато загадок, які ще належить розгадати ученым.

Найважливішим компонентом ліпідів є жирні кислоти. У природних жирах виявлено який понад чотириста карбонових кислот різного будівлі. Вони в жирах як і пов’язаному, і у вільному вигляді. Завданням даної роботи була відпрацювання методу виділення жирних кислот їх природних жирів і трансмісійних мастил, і навіть аналіз жирнокислотного складу ліпідів .

Для виділення кислот з жирів й міжнародного поділу сумішей кислот застосовують різноманітні методи, наприклад кристалізацію при низької температури, освіту комплексу з мочевиной і з циклічними декстринами (клатратное поділ), противоточную екстракцію і хроматографію в різні форми, але переважно хроматографію на папері та газожидкостную хроматографію. Останній метод є найбільш перспективным.

Огляд литературы.

Хто ж ліпіди? У результаті великого розмаїття хімічного будівлі ліпідних молекул досить важко дати стисле визначення цієї групи природних сполук, тому їх зазвичай визначають за ознакою спільності деяких фізико-хімічних властивостей: «ліпіди — це нерозчинні в воді органічні речовини, які можна з клітин органічними розчинниками — ефіром, хлороформом і бензолом». ((А. Є. Степанов, Ю. М. Краснопольський і У. І. Швець у своїй книжці «Фізіологічно активні ліпіди» дають повніше визначення: «ліпіди — маслянисті чи жироподобные речовини, містять як незмінний елемента структури вищі алкильные ланцюга, обмежено розчинні у воді й полярних розчинниках і витягнуті з клітин екстракцією малополярными органічними розчинниками (бензол, ефір, хлороформ)».

Поруч із білками, нуклеїновими кислотами і вуглеводами ліпіди забезпечують основні функції у процесах життєдіяльності. Будучи ключовими компонентами біологічних мембран, ліпіди у складі мають властивостями специфічних регуляторів внутрішньоклітинних метаболічних перетворень, беруть участь у здійсненні міжклітинних взаємодій, проведенні нервового імпульсу, м’язовому скороченні. Ці сполуки забезпечують енергетичні потреби клітини, створюючи резерв енергії, накапливающейся під час біохімічних реакцій. Вони також виконують важливу роль водоі термозащитного бар'єра, забезпечують механічну щільність клітин. [pic].

Склад ліпідів порівняно складний і джерела отримання (рослини, тварини, мікроорганізми), його зі стану, методів виділення, тож багатьох інших чинників. Складність складу і розмаїтість компонентів — причина те, що до нашого часу відсутня єдина, прийнята усіма наукова класифікація ліпідів. Найбільш доцільною здається класифікація ліпідів залежно від своїх хімічної природи, біологічних функцій, і навіть стосовно деяким реагентам. [pic].

Класифікація липидов.(.

1. По хімічним складом ліпіди діляться на прості і сложные.

Прості ліпіди не містять азоту, фосфору і сірки. До них належать переважно нейтральні ліпіди, є похідними вищих жирних кислот, одне-, двохі багатоатомних спиртів, альдегідів (ацилглицерины, ефіри диолов, воски, алкильные ліпіди, плазмалогены), і навіть їх структурні компоненти (спирти, карбонові кислоты).

Складні ліпіди діляться на фосфоліпіди (інше загальновживана назва — «полярні ліпіди» [pic]) і сфинголипиды. Фосфоліпіди — сполуки, при гідролізі яких утворюються разом із спиртами і высокомолекулярными жирними кислотами фосфорна кислота, азотисті підстави, амінокислоти й інших сполук. Сфинголипиды містять сфингазиновые підстави, є длинноцепочечными аминодиолами.

До складу прості і складні ліпідів також можуть входити гликолипиды, містять як структурних компонентів вуглеводні фрагменты.

Іноді в самостійні групи ліпідів виділяють жиророзчинні пігменти, стерины, жиророзчинні вітаміни. Деякі з цих сполук можна віднести простою липидам, інші - до сложным.

2. Стосовно щелочам ліпіди діляться на великі групи: омыляемые і неомыляемые.

До групи омыляемых ліпідів ставляться прості складні ліпіди, які при взаємодії зі лугами гидролизуются із заснуванням солей високомолекулярних кислот, званих «мылами».

До неомыляемым липидам ставляться сполуки, не котрі піддаються лужному гидролизу (стерины, жиророзчинні вітаміни, прості ефіри тощо. д.).

3. За своїми функцій в організмі ліпіди діляться на структурні, запасні і защитные.

Структурні ліпіди утворюють складні комплекси з білками (ліпопротеїди) і вуглеводами, у тому числі побудовано мембрани клітин та клітинних структур, і грають роль регуляторів в метаболічних процесах, які протікають у клітині. Більша частина цієї групи становлять фосфоліпіди, проте сюди також входять глико-, сульфота інших липиды.

Запасні ліпіди (переважно ацилглицериды) є енергетичним резервом організму, що беруть участь у обмінних процесах. У рослинах вони накопичуються головним чином плодах і семенах:

Таблиця 2.1. Зміст ліпідів в плодах і насінні рослин. | Культура | Зміст | Культура |Зміст | | |ліпідів, % | |ліпідів, % | |Арахис (ядро) | 50 -|Просо | 4,5| | |61 |(зерновка) | | |Гірчиця (насіння) | 25 -|Кокосова пальма | 65 — | | |49 |(копра) |72 | |Клещевина «| 35 -|Какао (боби) | 49 — | | |59 | |57 | |Коноплі «| 32 -|Рис | | | |38 |(зерновка) |2,9 | |Льон | 30 -|Пшениця «| | |» |48 | |2,7 | |Соняшник | 30 -|Кедр (ядро горіха) | 26 — | |(семянка) |58 | |28 | |Ріпак | 45 -|Овес (зерновка) | | |(насіння) |48 | |7,2 | |Соя | 15 -|Кукурудза «| | |» |25 | |5,6 | |Сурепка «| 29 -|Гречка «| | | |48 | |3,8 | |Тунг (ядро плоду) | 48 -|Жито «| | | |66 | |2,5 | |Бавовник (насіння)| 20 -|Кавун (насіння) | 14 — | | |29 | |45 |.

У тварин і звинувачують риб запасні ліпіди накопичуються переважно у підшкірних жирових тканинах і тканинах, оточуючих внутрішніх органів, соціальній та печінки, мозковий і нервової тканини. Утримання їх залежить від багатьох чинників (виду, віку, харчування тощо. д.).

До захисним липидам ставляться воски та його похідні, що покривають поверхню листя, насіння ріпаку та плодов.

Розглянемо основні групи ліпідів та його функции.

Глицериды (ацилглицерины).

Глицеридами називаються складні ефіри гліцерину і високомолекулярних карбонових кислот. Вони становлять основну масу ліпідів (до 95−97%). pic] Глицериды — найпоширеніший й таке важливе компонент простих нейтральних липидов.

Виділення чистих глицеридов — складна операція, потребує застосування спеціальної техніки, наприклад дробової кристалізації при низьких температурах. [pic].

Вперше глицериды були синтетично одержані 1854 г Бертло нагріванням до 200(С суміші гліцерину із жирними кислотами у присутності мінеральних кислот. Якщо цього синтезі застосовувати суміш кислот, то виходить складна суміш змішаних глицеридов. Пізніше глицериды отримав Вюрц (1859), нагріваючи 1,2,3-трибромпропан з срібними солями жирних кислот:

СH2Br CH2 COOCC17H35.

CHBr +3AgOOCC17H35 CH COOCC17H35.

CH2Br CH2 COOCC17H35.

Глицериды, містять два різних кінцевих кислотних залишку, мають асиметричним атомом вуглецю і є оптично активними веществами:

CH2 COOCC17H35.

*CH COOCC17H35.

CH2 COOCC17H35.

За сучасними уявленнями молекули триацилглицеринов в кристалах залежно від орієнтації кислотних груп може мати форму виделки (1), крісла (2) чи стрижня (3).

или.

(1).

или.

(2).

(3).

В склад жирів переважно входять триглицериды, але присутні діі моноглицериды:

O O.

CH2 O З R CH2 O З R.

CH2 OH CH O З R1 CH O З R1.

CH O З R1.

O O.

O CH2 O З R2 CH2 OH.

CH2 OH.

O триглицерид 1,2-диглицерид 2-моноглицерид.

Триацилглицериды — найпоширеніші з-поміж ліпідів, можна зустріти в природі. Їх заведено поділяти на жири й олії вбираються у залежність від того, залишаються вони твердими при 20(С (жири) або мають нині температурі рідку консистенцію (олії). ((.

Фізичні властивості жиров.

Зазвичай, жири витримує перегонки і розкладаються, навіть їхнього переганяють при зниженому давлении.

Температура плавлення і консистенція жирів залежить від будівлі кислот, які входять у до їхнього складу. Тверді жири, т. е. жири, плавящиеся при порівняно високої температурі, складаються з глицеридов граничних кислот (стеаринова, пальмитиновая та інших.). Оливи, мають рідкої консистенцією мають значні кількості глицеридов непредельных кислот, як-от олеиновая, линолевая, линоленовая.

Різноманітне розподіл жирів в глицеридах пояснює деякі розбіжності у фізичних властивості жирів. Так, олію какао і овечий жир перебувають у ролі головних кислот пальмитиновую, стеаринову і олеиновую приблизно рівних кількостях і навіть мають різними фізичними властивостями. Олія какао плавиться при 34(С і розсипчасто, тоді як овечий жир плавиться за більш високої температурі (44 — 49(С), жирний навпомацки і густий. Перше поводиться як індивідуальне речовина, а другий — як складна суміш.((.

Багатьом глицеридов характерно наявність «подвійний температури плавлення». Наприклад, чистий тристеарин плавиться при 71(С. Але якщо його розплавити, та був різко остудити, то, при повторному нагріванні він плавиться спочатку при 55(С, потім твердне і знову плавиться при 71(С. Вдалося встановити існування й третьої точки плавлення. Це зумовлено наявністю для тристеарина трьох поліморфних кристалічних форм з різноманітною температурою плавлення: стійка (-форма (71,5 (З); (-форма (65© і (-форма (54,5©.

Природні жири є складні суміші різних глицеридов, тому вони плавляться не при певної температурі, а певному температурному інтервалі, причому попередньо вони размягчаются.

Для характеристики жирів застосовується, зазвичай, температура затвердіння, котра ще кілька нижче від температури плавлення. Температура затвердіння змінюється в межах: -27(С у лляного олії, -18(С у соняшникової, 19−24(С у коров’ячого і 30−38(С у яловичого сала.((.

Жири розчиняються в ефірі, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматичних вуглеводнях (бензолі, толуоле) й у бензині. Тверді жири важко розчиняються у петролейном ефірі; нерозчинні в холодному спирті. Жири нерозчинні у питній воді, проте можуть утворювати емульсії, які стабілізуються у присутності деяких поверхнево-активних речовин (білки, мила, сульфокислоты) головним чином слабощелочной середовищі. Природної емульсією жиру, стабилизированной білками, є молоко. ((.

Аналітична характеристика жиров.

Крім температури плавлення і затвердіння для характеристики жирів використовуються такі величины:

Кислотне число (КЧ). Кількість міліграмів їдкого розжарюй, необхідне для нейтралізації вільних жирних кислот, які у 1 р жиру. КЧ характеризує наявність вільних жирних кислот в жирі. Використовується для розрахунку кількості луги при рафинации, за іншими процесах. ((.

Кількість омилення (ЧО). Кількість міліграмів їдкого розжарюй, расходующихся при омылении 1 р жиру шляхом кип’ятіння з надлишком їдкого розжарюй в спиртовому розчині. Малі числа омилення свідчить про присутність високомолекулярних кислот або ж неомыляемых речовин. Велика кількість омилення свідчить про присутність кислот з «меншими» молекулами. Характерна величина для ідентифікації жиру. Необхідна до розрахунку луги при омылении.((.

Йодное число (ЙЧ). Виражається кількістю грамів йоду, що може приєднуватися по подвійним зв’язкам до 100 р жиру. Для визначення йодного числа застосовуються розчини хлористого йоду ICl, бромистого йоду IBr чи брому в розчині сулеми, що більш реакционноспособны, ніж сам йод. Йодное число є мірою ненасиченості кислот жирів. Воно особливо важливо з оцінки якості высыхающих масел. ((.

Кількість нейтралізації (ЧН). Показник для жирних кислот, які виділяються з жира.

Ефірний число (ЭЧ). Розраховується виходячи з різниці числа омилення і кислотного числа.

ЭЧ=ЧО-КЧ Гидроксильное і карбонильное числа застосовуються рідко. Гидроксильное число використовується для характеристики вищих спиртів, використовується у виробництві синтетичних мийних засобів.((.

По ненасиченості триглицериды ділять чотирма групи: GSU2 — мононасыщенные GS2U — динасыщенные GU3 — ненасичені GS3 — тринасыщенные G — залишок гліцерину, P. S — залишок насиченою й U — ненасиченої кислоты.

У природних рослинних триглицеридах перший і третє становища зайняті переважно залишками насичених кислот, друге — ненасиченої.((.

Хімічні властивості глицеридов.

Глицериды вступають в усі хімічні реакції, характерні для складних ефірів, але вони мають низку особливостей, пов’язаних зі будовою кислот і глицерина.

Гідроліз триглицеридов: відбувається під впливом кислот, лугів, сульфокислот, і навіть при дії ферменту липазы, що у насінні рицини. При гідролізі утворюються спочатку ді-, потім моноглицериды й у остаточному підсумку жирні кислоти і глицерин.

СH O З R (H (; (ВІН (CH O З OH H O.

CH O З R + HOH CH O З R + RCOOH.

CH O З R чи липаза.

CH O З R R COOH.

триглицерид диглицерид.

СH OH O H O CH OH.

CH O З R R COOH CH OH.

CH OH.

CH OH моноглицерид глицерин.

Результат повного гідролізу виражається схемой:

СH O З R (H (; (ВІН (CH OH.

CH O З R + 3HOH CH OH + R COOH + R COOH + R COOH.

CH O З R чи липаза CH OH.

Найкращі умови поведінки 220−260(С і (25−60)*10 Па (безреактивное розщеплення жирів). Практично гідроліз жирів виробляють чи перегрітою пором, чи нагріванням у присутності сірчаної кислоти чи лугів. Контролюють гідроліз по КЧ.((.

З гидролизом глицеридов тісно пов’язані таке властивість жирів як прогоркание. Розрізняють два типу прогоркания: гидролитическое і окислительное. Гидролитические зміни у жирі відбуваються під впливом ферментів і мікроорганізмів і призводять до появи вільних жирних кислот. Якщо такі кислоти мають короткій ланцюгом, то жири набувають прогірклий запах та смак. Цей тип прогоркания уражає коров’ячого олії. Проте найпоширеніший окисний тип прогоркания. Окислювання молекули жиру призводить до утворення низки альдегідів і кетонов з короткою ланцюгом, які мають неприємного запаху та смак. І тому необхідно присутність кисню повітря, і навіть підвищена температура, світло, вологість. У час для боротьби з прогорканием жирів, що у продаж, використовують спеціальні речовини, звані антиоксидантами. Ці сполуки звичайно є полифенолами, хинонами чи катехинами. (докладніше — схема окислення жирів)((.

Омыление. При взаємодії з лугами жири гидролизуются з освітою солей високомолекулярних кислот, званих «мылами».

СH2 O З R CH2 OH.

CH O З R CH OH + R COOK + R COOK + R COOK.

O CH2 OH.

CH2 O З R.

Омыление контролюється по ЧО. Реакції ацильной миграции.

Переэтерификация. Глицериды у присутності каталізаторів (метилат і этилат натрію, натрій, калій, їдкий натр) здатні обмінюватися (всерединіі межмолекулярно) ацилами:

O O.

O О.

СH2 O З R CH2 O З R.

CH2 O З R CH2 O З R.

CH O З R + CH O З R Kt.

CH O З R + CH O З R.

O O.

CH2 O З R CH2 O З R.

CH2 O O R CH2 O O R.

O O.

З C.

Переэтерификация призводить до зміни властивостей жирів і трансмісійних мастил і використовується для цілеспрямованого поліпшення біологічних і реологічних властивостей жирів (пластичність, в’язкість тощо. буд.) Найперспективнішим в час є ферментативное напрям.((.

Алкоголиз. Глицериды при нагріванні зі спиртами утворюють відповідні ефіри жирних кислот з вивільненням глицерина.

1. O.

СH2 O З R t, Kt.

CH2 OH O.

CH O З R + 3CH3OH CH.

OH + 3R З O CH3.

CH2 OH.

CH2 O З R.

2. O.

СH2 O З R OH t, Kt.

CH2 OH CH2 OH.

CH O З R + OH.

CH O З R + CH OH.

O OH.

O CH2 O З R.

CH2 O З R.

CH2 O З R O.

триглицерид диглицерид моноглицерид.

Каталізатори — їдкий натр, алкоголяты лужних металів, хлорид водню. Алкоголиз застосовується для промислового отримання складних ефірів жирних кислот, моноі диглицеридов.((.

Ацидолиз. При нагріванні триглицеридов зі вільними жирними кислотами до 250−300(С відбувається обмін ацилов:

СH2 O З R Kt.

CH2 O З R.

CH O З R + 2R COOH CH.

O З R + 2R COOH.

CH2 O З R.

Реакція відбувається у присутності сірчаної кислоти, води чи трифторида бора.

Алкоголиз і ацидолиз можна як окремі випадки переетерифікації.((.

Розглянуті реакції були прикладом перетворень, що з наявністю сложноэфирных груп. Не менше значення мають реакції, пов’язані з вуглеводневими радикалами. Гидрогенизация глицеридов. Важливе значення має здатність жирів приєднувати водень і галогены по подвійним зв’язкам непредельных кислот. Завдяки цьому властивості можна було отримання твердих жирів, необхідні технічного використання коштів і харчової промисловості, з дешевших рідких жирів. Перетворення здійснюється шляхом каталітичного гидрирования подвійних зв’язків кислот рідких жирів, у своїй рідкі ненасичені жири переходить до тверді насичені, тому процес ще називають отверждением жирів. Гідрування жирів молекулярным воднем проводять у промисловості за нормальної температури 180−240(С у присутності нікелевих і медно-никелевых каталізаторів, при невеличкому тиску. Підбираючи відповідні умови, доводиться робити той процес селективно:

СH2 O З (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3.

H2.

CH O З (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3.

Ni, Cu.

CH2 O З (CH2)7 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3.

СH2 O З (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3.

CH O З (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3.

H2.

Ni, Cu.

CH2 O З (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3.

СH2 O З (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 O O.

СH2 O З (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3.

СH2 O З C17H35.

CH O З (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 H2 CH O З C17H35.

Ni, Cu O.

CH2 O З (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3.

CH2 O З C17H35.

Як сировину застосовують жир морських ссавців і рослинні олії - соняшникова, бавовняне та інших. Продукти гидрирования за різними назвамисалолин, саломас і др.

Гидрогенизацией деяких поширених рослинних масел (олію земляного горіха, бавовняне, соєва) у харчовій промисловості отримують жири. Так саломас використав виробництві маргарину, високодисперсного продукту, це емульсію гидрогенизированного рослинного жиру в молоці.((Окислювання жирів. Жири та олії окислюються киснем повітря. Початковими продуктами окислення є перекису і гидроперекиси, внаслідок перетворення яких утворюються вторинні продукти окислення: спирти, альдегіди, кетоны, кислоти з вуглецевої ланцюжком різної довжини, і навіть їх похідні. Зі збільшенням непредельности жирних кислот, які входять у склад глицеридов, їхнє окислення зростає. На процес також впливає присутність вологи, температура, світло, інтенсивність контакту та наявність антиокислителей. Серед останніх найбільше значення мають окислювачі фенольной природи: бутилокситолуол, бутилоксианузол, пропилгаллаты. З природних антиокислителей найактивнішими є токоферолы. ((.

Схема окислення жиров.

жиры.

HOH, мікроорганізми, липаза.

продукти гидролиза.

контроль (КЧ).

кисень повітря, світло, металлы переменной валентності первинні продукти окислення пероксиди і гидроперекиси.

контроль по перекисному числу.

разложение.

вторинні продукти окислення короткоцепочечные альдегіди, кетоны, кислоты.

контроль по карбонильному числу, сумарні продукти окисления.

Полімеризація масел. Дуже важливими є реакції автоокисления і полімеризації масел. У цій ознакою олії діляться втричі категорії: высыхающие, полувысыхающие і невысыхающие.

Высыхающие олії на тонкому шарі у змозі утворювати на повітрі еластичні, блискучі, гнучкі і міцні плівки, нерозчинні в органічних розчинниках, стійкі до зовнішніх впливів. У цьому грунтується використання цих масел на приготування на приготування олиф, з яких своє чергу отримують олійні фарби і лаків. Найчастіше застосовувані высыхающие олії наведені у таблиці 2.2.

Таблица 2.2. Характеристики высыхающих масел. | Олія| йодное| Зміст жирних кислот, % | | | число|пальми-|стеари-|олеи-но|лино-ле|линоле-|элеосте| | | | |нова |вая |вая |нова |- | | | |тиновая| | | | |аринова| | | | | | | | |я | |тунговое |160−180 |4,0 |1,5 |15,0 |- |- |79,5 | |лляна |170−185 |5,0 |3,5 |5 |61,5 |25,0 |- | |периллевое|180−206 |7,5 |- |8 |38,0 |46,5 |- |.

Як очевидно з таблиці, основний характерною рисою высыхающих масел є високий вміст непредельных жирних кислот. Для оцінки якості застосовується йодное число, що має бути менше 140.

Полувысыхающие олії (соняшникова, бавовняне) від высыхающих меншим змістом непредельных кислот (ЙЧ=127−136).

Невысыхающие олії (оливкова, мигдальну) мають ЙЧ нижче 90 (для оливкової олії 75−88) ((.

Функції триглицеридов.

Основна функція триглицеридов — служити енергетичним депо. Калорійність ліпідів вище, ніж калорійність вуглеводів, т. е. дана маса липида виділяє при окислюванні більше енергії, ніж рівна їй маса вуглеводу. Це тим, що у липидах проти вуглеводами більше водню і зовсім небагато кислорода.

У організмі тварин жир може бути також теплоізоляції, підтримці плавучості (наприклад у китів), є джерелом води у деяких тварин, що у пустелях (кенгурова пацюк).((.

Речовини, супутні жирам.

Різні речовини, які у жирах поруч із ацилглицеринами по походженню можна розділити на дві групи. На одній із них називають речовинами, супутніми ацилглицеринам жирів. Речовини цієї групи завжди перебувають у нерафинированных жирах, оскільки вони є складовою частиною вмісту клітин відповідних жирових тканин. Зміст цих речовин, у жирах невелика: в рослинних жирах 3−4%, в тварин — в кілька разів меншою. У жирах деяких морських тварин (кашалота, акули) кількість супутніх речовин сягає кілька десятків процентов.

Іншу групу речовин, які у жирах, називають домішками. Це матеріали, механічно які у жир (пісок, шматки тканин жирового сировини), і навіть речовини, не які в свіжих нерафинированных жирах, добутих із доброякісного сировини з повним дотриманням нормального технологічного режиму.((.

Воски.

Це ліпіди, основою яких є складні ефіри високомолекулярних одноосновних спиртів та вищих жирних кислот.

O R CH2 O З R1, де R CH2 O — залишок алифатического высокомолекулярного спирта,.

O R1 З залишок жирною кислоти.((.

Натуральні воски є складну суміш різних ефірів. Водночас вони можуть утримувати у вільному вигляді спирти і кислоти. Спирти, що входять до склад восків, налічують до 64 атомів вуглецю, кислоти — до 36 атомов.

Воски є тверді, упругопластичные, іноді при кімнатної температурі навіть тендітні речовини. Воски нерозчинні у воді й нею не змочуються, а досить товсті верстви їх водонепроникні. Завдяки своїм фізичним властивостями воски локалізуються лежить на поверхні рослин i захищають їхнього капіталу від втрати вологи і зажадав від механічних воздействий.

До складу твердих восків входять переважно насичені жирні кислоти і спирти. Завдяки цьому воски в хімічному відношенні досить інертні речовини. Вони важко окисляються киснем повітря, важко гидролизуются. У зв’язку з цим зміст жирних кислот в восках, на відміну від жирів досить постоянно.

Специфічний склад твердих восків зумовлює ряд їх фізичних властивостей (пружність, міцність, пластичність, здатність полироваться).

За походженням воски ділять на тварини, рослинні і ископаемые.

Тварини воску. бджолиний віск, що виділяється восковими залозами бджіл; шерстяний, нагромаджуючись вовна овець; спермацетовое олію і спермацет.

Спермацетовое олію є сумішшю ефірів вищих жирних кислот (60−65%) та вищих жирних спиртів (32−42%). Частина жирних кислот (19%) тверді. До них належать лауриновая, миристиновая, пальмитиновая. Ненасичені жирні кислоти спермацетового олії вивчені мало.

Спермацет — біла чи злегка жовтувата маса з великими столбовидными кристалами. Головною складовою є цетиловый ефір пальмітинової кислоти. У невелику кількість містяться ефіри лауриновой і стеаринової кислот. Загальне зміст жирних кислот становить 49.0 — 53.5%. Спермацет майже зовсім позбавлений вільних жирних кислот.

Шерстяний жир — в’язка маса від жовто-коричневого до темно-коричневого кольору. У вовняному жирі міститься 16−18% мас. Стеролов, у складі жирних кислот входять пальмитиновая, стеаринова, карнаубовая і церотиновая кислоти і пояснюються деякі гидроксикислоты.

До складу жирних кислот бджолиного воску входять неоцеротиновая, пальмитиновая, монтановая, цепотиновая і мелиесиновая кислоти. Останні дві є головними компонентами жирних кислот воска.

Рослинні воску. У рослинах воску зустрічаються особливо рясно. Вони як нальоту покривають стебла, листя, і плоди рослин. З рослинних восків відомі: карнаубский, рисовий, канделильский та інших. До рослинним воскам ставляться складні ефіри каротиноїдів (гелениен і физалиен), забарвлені в червонуваті тона.

Карнаубский віск полягає головним чином із ефірів насичених вищих жирних кислот, які у молекулі 24 і більше атомів вуглецю (карнаубовая, церотиновая) зі спиртами цериловым і мелиссиловым.

Копалини воску. Монтанный віск, який зі бурих вугілля та гірничий воск.

Зміст основних компонентів гірського воску (в % мас.): воскове речовина 70−85 монтановая смола 10−15 монтановые асфальтообразные речовини 5−15.

Склад гірського воску вивчений мало. З кислот відомі високомолекулярні кислоти і гидроксикислоты жирного низки.((.

Воску використовують як электроизоляционных покриттів, вони також є вихідним продуктом щоб одержати різноманітних мийних засобів, використовують у косметиці на приготування кремів і помад. Воску знайшли собі застосування й у в таких галузях народного господарства, як меблева промисловість і медицина.((.

Основні функції восків представлені у Таблиці 2.4.

Гликолипиды.

Це і різноманітна група нейтральних ліпідів, у складі молекули яких входять залишки монноз. Найчастіше за побудові молекул беруть участь D-галактоза, D-глюкоза і уроновые кислоти.((.

СH2 OH.

OH O галактозилдиглицерид.

OH H O CH2.

R, R1 — углеводородные радикалы.

H O.

H OH H З O З R.

CH2 O З R1.

Гликолипиды поширені в рослинах, тварин і звинувачують мікроорганізмах. Значна частина коштів гликолипидов міститься у олійних насінні. У клітинах рослин виявлено як моногалактозилдиацилглицерины (МГДГ), і дигалактозилдиацилглицерины (ДГДГ). Будова останніх можна зобразити наступним образом:

СH2 OH.

OH O.

OH H.

H O CH2 O.

OH HC O З R1.

H2C O З R2.

((Основні функції гликолипидов наведені у Таблиці 2.4.

Cтеролы.

У жирах завжди перебувають стеролы — поліциклічні, одноатомные, ненасичені спирти гидроароматического низки. Складні ефіри стеролов і вищих жирних кислот називають стеридами.

За походженням стеролы ділять на зоостеролы, перебувають у тварин жирах фитостеролы, в рослинних жирах микостеролы, в грибах.

Коротка характеристика стеролов приведено в таблиці 2.3.

Таблица 2.3. |стеролы |формула |.

зоостеролы |холестерол |C27H46O | |метахолестерол |C27H46O | |ланостерол |C30H50O | |агностерол |C30H48O |.

фитостеролы |стигмастерол |C29H48O | |ситостерол (суміш (,(, |C29H50O | |(-ізомерів) | | |камнестерол |C28H48O |.

микостеролы |эргостерол |C28H44O |.

Стеролы перебувають у жирах в порівняно невелику кількість: менш 0,5%. У рослинних жирах стеролы перебувають у вигляді ефірів, в тварин — в основному вільному стані. Типовим представником цього сполук є холестерол:

CH3.

CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3.

CH2.

CH3.

((.

Диольные ліпіди (ефіри диолов).

Липофильные речовини, є похідними етилені пропиленгликолей, а токже родинних їм диолов. Знайдено монозамещенные диольные ліпіди, де гидроксил пов’язаний як складного ефіру з жирною кислотою чи простого ефіру з одноатомным спиртом, і навіть двузамещенные диольные липиды:

O CH2 O З R CH2 O R (CH2)n і (CH2)n.

O CH2 O З R1 CH2 O З R1.

У значну кількість диольные ліпіди є у липидах морських організмів. ((.

Фосфолипиды.

Фосфолипидами називається найбільш різноманітна й важлива група складних ліпідів, структурними компонентами яких є фосфорна кислота, насичені і ненасичені жирні кислоти, альдегіди, спирти, азотисті основи, а амінокислоти, пов’язані між собою простий ефірної чи амидной зв’язком.((Отже, фосфоліпіди є складними ефірами багатоатомних спиртів, але вони мають, на відміну жирів, одне з спиртових груп пов’язана з жирною, і з фосфорної кислотою, що у свою чергу пов’язана ефірними зв’язками з азотистим підставою чи аминокислотой.

Єдиної класифікації фосфоліпідів немає. Фосфоліпіди прийнято ділити на ефірніі ацетальфосфолипиды. До складу перших входять вищі жирні кислоти, у складі других — вищі жирні альдегіди.((.

Для практичних цілей зручно ділити фосфоліпіди на групи в залежність від складу спирту. За цим принципом розрізняють глицерофосфолипиды, диольные фосфоліпіди, сфинголипиды. У побудові молекул першої групи бере участь гліцерин, другий — диолы, третьої - сфингозин. Найпоширеніші фосфоліпіди першою і третьою групп.

Глицерофосфолипиды іноді виділяють на самостійну групу складних ліпідів. Загальна формула має наступний вид:

CH2 O R.

R1 O CH O.

CH2 O P OX.

Отже фосфоліпіди є амфипатические молекули, т. е. Вони мають гидрофильный («люблячий воду» чи полярний) і гидрофобный («боящийся води» чи неполярный) концы: ((холин.

полярна фосфат голова.

глицерин.

неполярный хвост.

Таке будова молекули зумовлює поведінка фосфоліпідів у водних розчинах. Довжина хвостів варіюється від 14 до 24 атомів вуглецю у ланцюзі. Одне з хвостів, зазвичай, містить одну чи більше цис-двойных зв’язків. Як зазначено малюнку, кожна подвійна зв’язок викликає поява вигину в хвості.((.

Більшість жирних кислот фосфоліпідів містить парне число вуглецевих атомів. Склад жирних кислот фосфоліпідів рослин відрізняється підвищеним змістом ненасичених кислот, тварин — насичених.((.

Фосфосодержащие плазмалогены. Ця група сполук присутній головним чином фосфолипидах тварин і людини. На частку яких припадає до 30−40% фосфоліпідів мозку, серцевого м’яза. Виявлено вони у складі рослин, мікроорганізмів. Будова їх можна визначити наступній формулой:

O CH2 O CH CH R R1 З O З H O.

CH2 O P OX.

O де R, R1 — углеводородные радикали; Х = CH2 CH2 N (CH3)3; CH2 CH2 NH3. ((.

Фосфоліпіди є обов’язкової складової частиною рослин i тварин. Їх зміст коливається в межах. Як багато з в зерні і насінні рослин. До 30% фосфоліпідів міститься у мозковий і нервової тканини тварин. Живим організмах фосфоліпіди можуть бути як у вільному вигляді, і у вигляді комплексів з білками, восками та інші речовинами. Основні функції фосфоліпідів наведені у Таблиці 2.4.

Сфинголипидами називається група складних ліпідів, основою молекули яких є алифатические аминоспирты, у тому числі найбільш поширені сфингозин і церебрин.

СH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH СH3; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH.

OH NH2.

OH OH NH2 сфингозин церебрин (фитосфингозин) С цим структурним стрижнем молекули пов’язані інші структурні компоненти сфинголипидов — азотисті підстави, фосфорна кислота, жирні кислоти і ін. Сфинголипиды діляться на великі групи: фосфосодержащие сфинголипиды і гликосфинголипиды. До складу перших входять залишки лише насичених кислот. Серед гликосфинголипидов розрізняють цереброзиды (складаються із залишків жирних кислот, гексоз і сфингозина), сульфолипиды і ганглиозиды. Цереброзиды і ганглиозиды входять до складу ліпідів головного мозку.((.

Речовини, що зумовлюють забарвлення жиров.

Забарвлення жирів від жовтої до червоною з різними проміжними відтінками обумовлена наявністю у яких каротиноїдів. Каротиноїдів завжди зберігають у зелені і жовтих частинах рослин, і навіть у багатьох олійних насінні. У тварин жирах їхній вміст залежить від складу корми тварин і звинувачують незначно по величине.

Нині відомі близько 100 каротиноїдів. Їх поділяють на власне углеводородные сполуки, звані каротинами, і кисневовмісні похідні (спирти, альдегіди, карбонові кислоти і ін.), які об'єднують під загальним назвою ксантофилов.

У молекулах каротиноїдів перебуває ланцюг атомів довгою системою пов’язаних подвійних зв’язків і низкою відгалужень як метильных груп. Прикладом може бути будова молекули (-каротина:

CH3 CH3.

CH2 З CH (CH З CH CH2) (CH CH З CH)2 CH C.

CH2.

CH3.

CH2 C.

CH3 З CH2.

CH2.

Жовтий каротиноид жовтка курячого яйця називають лутеином (C40H54(OH)2), в кукурудзі знайдено каротиноид зеексантин (C40H54(OH)2).((.

Речовини, що зумовлюють смак і запах жиров.

Смак і запах жирів визначають шляхом дегустації. Жир дуже довго зберігає специфічні запах та смак, а то й відбувається контакту з окислювачами і біохімічними агентами. Це пов’язано з великий абсорбционной здатністю ацилглицеринов. Вони легко поглинають й утримують пари летючих речовин. Через цієї здібності жир, що зберігається поруч із речовинами, мають свій запах, легко набуває его.

Смак і запах жирів обумовлені сумішшю значної частини речовин, належить до різним класам органічних сполук. До них належать терпены, насичені і ненасичені альдегіди і кетоны, леткі жирні кислоти, складні ефіри та інших.((.

Таблица 2.4. Функції різних ліпідів, не які стосуються жирами чи маслам. ((Воску. Використовуються в рослин і тварин як водоотталкивающего покрытия;

Утворюють додатковий захисний шар по эпидермисе в деяких органах рослин, наприклад листя, плодів і насіння; покривають шкіру, вовну та пера; входять до складу зовнішнього скелета комах. З воску бджоли будують стільники. Фосфоліпіди. Компоненти мембран. Стероїди. Жовчні кислоти входять до складу жовчі; Статеві гормони. Холестерол (відсутня рослин) Вітамін D Серцеві гликозиды Деякі інші гормони (кортизон). Терпены. Речовини, які обумовлюють аромат ефірних масел рослин (ментол у м’яти, камфора) Гиббереллины — ростові речовини рослин Фитол, входить до складу хлорофілу Каротиноїдів — фотосинтетические ферменти Натуральний каучук — лінійний полімер изопрена.

Липопротеины. Входять у складі мембран У формі липопротеинов переносяться з кров’ю і лімфою ліпіди, т. е. липопротеины — це транспортна форма липидов.

Гликолипиды. Компоненти клітинних мембран, і навіть компоненти мембран хлоропластов.

Карбонові кислоты.

У жирах виявлено який понад чотириста карбонових кислот різного будівлі, проте більшість їх є у дуже незначному кількості. Найпоширеніші в жирах кислоти (основні кислоти жирів) містять від 12 до 18 атомів вуглецю. Вони часто називаються жирними кислотами. До складу багатьох жирів входить у невелику кількість низькомолекулярні кислоти (С2 — С10). Кислоти із кількістю атомів вуглецю вище 24 є у восках. Основні кислоти, які у природних жирах, наведені у таблиці 2.5:

Граничні (жирні) кислоты.

Непредельные кислоты.

Оксикислоты |рицинолевая |С18 |CH3(CH2)5-CHOH-CH2-CH CH-(CH2)7COOH |.

З непредельных кислот, які у природних жирах, найбільш поширена олеиновая кислота. Багато жирах вона становить понад половини загальної маси кислот і у небагатьох жирах її міститься менше 10%; олеиновая кислота присутній переважають у всіх досліджених жирах. Линолевая і линоленовая кислоти є у значних кількостях в рослинних мастила, тваринам організмів є незамінними кислотами. У жирах тварин присутній арахидоновая кислота, яка містить чотири подвійні зв’язку, в жирах риб і морських тварин виявлено кислоти з п’ятьма, шістьма і більше подвійними зв’язками. ((Більшість ненасичених кислот ліпідів має цис-конфигурацию, подвійні зв’язки в них ізольовані чи розділені метиленової групою (-CH2-). Кислоти, які включають окси-, кето-, эпоксигруппы, переважно природних об'єктів зустрічаються в незначних кількостях (виняток — рицинолевая кислота, утримання в касторовому олії сягає 85%).

З граничних кислот дуже поширена пальмитиновая кислота. Вона є присутньою переважають у всіх жирах, причому у деяких неї давав перевищує 10 — 15% від загального змісту кислот. Широко поширені стеаринова і миристиновая кислоти. Стеаринова кислота міститься у у великих кількостях (25% і більше) в запасних жирах деяких ссавців (в овечому жирі) й у жирах деяких тропічних рослин, наприклад, у олії какао.

Прийнято розділяти кислоти, які у жирах, на дві категорії: головні і другорядні кислоти. Головними вважаються кислоти, зміст що у жирі перевищує 10%.((.

Більшість жирів містять два чи головні кислоти і пояснюються деякі інші кислоти в меншої кількості. Усі кислоти розподілені таким чином, що утворюється наскільки можна більше змішаних глицеридов («принцип рівномірного розподілу»). Інакше кажучи, кожна молекула глицерида прагне більш гетерогенному складу. Наприклад, олію какао що містить як основних кислот пальмитиновую, стеаринову і олеиновую в приблизно рівному молярном співвідношенні, полягає у більшою мірою з олеопальмитостеарина, тоді як трипальмитин, тристеарин і триолеїн зберігають у незначних количествах.

Ліпіди микроорганизмов.

У клітинах мікроорганізмів ліпіди виконують найрізноманітніші біологічні функції. Вони входять до складу клітинних мембран, мітохондрій, хлоропластів та інших органел. Липопротеиновые комплекси відіграють істотну роль процесах метаболізму. З ними значною мірою пов’язані активний перенесення різних речовин через прикордонні мембрани і розподіл цих речовин всередині клетки.

З складом ліпідів пов’язані такі властивості мікроорганізмів як термотолерантность і термофильность, кислотоустойчивость, вірулентність та інші ознаки. Крім того мікроорганізмах ліпіди можуть виконувати функцію запасних продуктів. До таких належить поли-(-гидроксимасляная кислота, утворена багатьма бактеріями, і триацилглицерины, що нагромаджуватимуться в багато деякими дріжджами та представниками грибов.

Систематичне вивчення ліпідів мікроорганізмів почалося з досліджень дріжджів німецькими вченими Нэгели і Лівому в 1878 р. Загальне кількість ліпідів мікроорганізмів коштує від 0,2 до 10% від абсолютно сухих речовин клітини. Однак за умов, сприятливих для накопичення цих продуктів метаболізму, зміст ліпідів може становити 60−70%. Спроможність до такого «сверхсинтезу» ліпідів мають лише ті представники мікроорганізмів. Деякі види наведені у таблиці 2.6. Таблиця 2.6. Максимальне зміст ліпідів в деяких мікроорганізмів. |мікроорганізм |ліпіди по отн. до сухого | | |речовини клітин, % | |Actinomyces albaduncus |42−57 | |Alcaligenes eutrophus |40−60 | |Blaceslea trispora |54−56 | |Cryptococcus terricolus |65−70 | |Lipomyces lipoferus |50−63 | |Mycobacterium smegmatic |35−36 |.

Cостав ліпідів різних мікроорганізмів дуже є неоднаковим. У бактерій, зазвичай, багато фосфоліпідів. Мікобактерії містять значне кількість восків. Жирні кислоти у эубактерий зазвичай містять від 10 до 20 атомів вуглецю (переважно 15−19). Мікобактерії, коринебактерии і нокардии перебувають у складі ліпідів крім звичайних кислот, своєрідні, характерних лише тих мікроорганізмів миколовые кислоти, які становлять високомолекулярні (-гидроксикислоты довгою алифатической ланцюгом в (-положении.

ЖКС ліпідів мицелиальных грибів багато в чому ідентичний складу рослинних масел. У зв’язку з цим грибні ліпіди може вишукати використання у різних галузях народного господарства (сільському господарстві, лакофарбова промисловість, виробництво медичних препаратів). Останніми роками серед мицелиальных грибів виявлено високоактивні продуценти арахидоновой кислоти і розроблений засіб її трансформації у Красноярську деякі біологічно активні вещества.

Деякі види дріжджів і мицелиальных грибів у змозі утворювати внеклеточные ліпіди. Їх склад парламенту й причини освіти остаточно не вивчені. Фракційний склад внутрішніх ліпідів деяких видів дріжджів приведено у таблице.

Таблиця 2.7. Склад дріжджових ліпідів. |фракція |Lipomyces starkeyi|Lipomyces |Sporobolomyces | | | |lipoferus |roseus | |фосфоліпіди |2,2 |4,3 |3,3 | |стерины |2,5 |5,3 |3,7 | |моноі |4,6 |5,7 |4,8 | |диацилглицерины | | | | |св. жирні |16,4 |2,6 |10,1 | |кислоти | | | | |триацилглицерины |71,4 |78,1 |72,2 | |стерин. ефіри, |1,2 |1,7 |2,1 | |воску | | | |.

Як очевидно з таблиці, серед окремих фракцій дріжджових ліпідів найбільша питома вага займають триацилглицерины. Аналогічний фракційний склад мають ліпіди мицелиальных грибів і водорослей.

З різних мікроорганізмів дріжджі мають ряд властивостей (швидкість зростання, невимогливість до складу середовища проживання і т. буд.), дозволяють розглядати їх як найперспективніший на найближчим часом джерело промислового отримання ліпідів. Як продуцентів ліпідів можна також ознайомитися використовувати мицелиальные гриби і микроформы водоростей. Відомий інтерес (як джерела специфічних жирних кислот, фосфоліпідів і восків) представляють бактеріальні продуценты.

Визначення складу жирів та його компонентов.

Знання кількісного складу жирів, саме відсоткового кількості виходу жирних кислот, гліцерину необхідно під час здійснення низки технологічних процесів, наприклад омилення, отримання жирних кислот і глицерина.

Для характеристики складу жиру вдаються до визначення неомыляемых речовин, загального змісту жирних кислот, ацилглицеринов, гліцерину.((.

Сэмонс та інші відокремлювали жирні кислоти від неомыляемых речовин на активної окису алюмінію, де потім метилировали їх розчином сухого хлористого водню в безводному метаноле. Згідно з дослідженнями ВНИИЖ (Всесоюзного науково-дослідного інституту жирів), при виділенні цим способом вільних жирних кислот з окислених жирів важко очистити препарат від деяких забарвлених полярних продуктов.

Хорштейн та інші запропонували перспективніше рішення, яке полягало у цьому, що вільні жирні кислоти поглиналися з розчину в петролейном ефірі сильноосновным аниоритом в ОН-форме. Заклопотані жирні кислоти этерифицировали без попередньої десорбции метанольным розчином сухого хлористого водню. Пізніше Биллс та інші розробили поліпшену модифікацію цього для аналізу нижчих жирних кислот з допомогою для этерификации хлористого этила.

Нині визначення складу жирних кислот використовується наступний метод: жир омыляют спиртовим розчином гидроксида натрію чи калію. З мильної розчину після видалення спирту жирні кислоти виділяють водними розчинами мінеральних кислот (HCl, H2SO4), та був екстрагують їх петролейным ефіром. Причому у жирі визначають загальний вміст жирних кислот.((У цьому роботі виділення жирних кислот використовувався аналогічний метод, описаний в лабораторному практикумі з органічної хімії (Москва 1996 г.).

У промисловості жирні кислоти отримують окисленням парафінових вуглеводнів киснем повітря за нормальної температури 105−120 (З у присутності марганценатриевого катализатора.

Експериментальна часть.

Одержання вищих жирних кислот з рослинних жирів і трансмісійних мастил грунтується ось на наступній реакции:

O CH2 O З C17H31 CH2 OH CH O З C17H31 + 3KOH CH OH + 3 C17H31COOH.

CH2 OH CH2 O З C17H31.

O олію C17H31COOK + HOH C17H31COOH + KOH.

Таблиця 3.2. Кількості вихідних речовин. |Назва |рівняння |методика | | | |міль |р |р |мл |гмоль | | |вирощує. олію | |878 |10(2) | |(0,0023| | |(саломас) | |(890) | | |) | | |гидроксид калію | |168 | |6(5) |(0,03) | | |етиловий спирт |- |- | |5 | | |.

За виконання роботи кількості реактивів, дані у комунікативній методиці, були змінені. Кількості речовин, взяті до роботи, зазначені у скобках.

Теоретичний вихід: -для вирощує. олії Т. У. =0,6469 рдля саломаса Т. В.=0,6382 г.

Схема прибора.

3. Омыление 2. виділення жирних кислот.

НCl 10% раствор

водяний баня.

водяний лазня делительная воронка Главные етапи синтеза:

У круглодонную колбу на 50 мл, з зворотним холодильником, поміщають вихідний жир і заливають 5 мл етанолу. Потім у колбу наливають 5 мл гидроксида калію і за кип’ятінні ведуть омыление протягом 1,5 години. По закінченні омилення знімають холодильник і кип’ятять до выкипания спирту. Потім вміст колби розчиняють в 50(10) мл гарячої води і отриманий розчин переносять в порцелянову чашку (на гарячої лазні). Для перекладу солей в вільні кислоти додають п’ять крапель метилоранжа і десяти% розчин соляної кислоти до появи червоною забарвлення. Масні кислоти відокремлюють на делительной воронку (воронка мусить бути гарячої), і остужают.

Фракційний склад виділених вищих жирних кислот визначають методом газо-жидкостной хроматографии.

Практичний вихід: — для олії П. У. =0,52 г, що становить 81% від теоретичного виходу. -для саломаса П. В.=0,5 р, що становить 78% від Т. У. |дата |№ досвіду |кількість реагентів |час, |П. У. | | | |олію |спирт |КІН | | | |23.04.97|1 |2 р |5 мл |5 мл |1,5 год |81% | |30.04.97|2 |2 р |5 мл |5 мл |1,5 год |78% |.

Після виділення жирних кислот було зроблено хроматографія на бумаге:

Хроматограмма олії показує, що гідроліз пройшов повністю. Про проходженні гідролізу можна судити з значенням коефіцієнта Rf. Для вихідного олії (зліва) Rf =0,58, для суміші жирних кислот (справа).

Rf = 0,346.

Фракційний склад виділених жирних кислот показаний на газо-жидкостной хроматограмме:

Выводы:

Техніка безопасности.

1. Працювати до лабораторій дозволяється лише у холатах. 2. Працюючи з їдкими речовинами (кислоти, луги, фенолу, металевий натрій) слід захищати очі окулярами, а руки — гумовими рукавичками. 3. У кожній лабораторії слід мати аптечку з метою першої допомоги при нещасних випадків. У ньому має перебувати: етиловий спирт, гидроскопичный спиртової розчин йоду, мазь від опіків, спиртової розчин соди, розчин оцтової кислоти. 4. Легко займисті рідини мусить зберігатися в лабораторіях в товстостінних банках щільно притертими пробками. Хімічні реактиви, несталі до дії світла, зберігати в шафах зі стінками з темного скла. 5. Водний аміак, кислоти, луги, інші небезпечні речовини слід доливати тільки під тягою. 6. Соляна кислота. Влучаючи на шкіру викликає опіки різного рівня. Необхідно промити вражена місце проточній водою, затембикарбонатом. 7. Гидроксид калію. Влучаючи на шкіру промити вражена місце водою (якнайбільшою кількістю), потім 1% розчином оцтової кислоти. Потрапляння на роговицю очей особливо небезпечне. Треба промити очі велику кількість води, закапати за краплиною касторової олії, якнайшвидше звернутися до врачу.

1. З. А. Аркадьева, А. М. Безбородов «Промислова мікробіологія», Вищу школу 1989 г 2. Лабораторний практикум з органічної хімії, Москва 1996 р 3. Б. Албертс, Д. Голи, Дж. Льюїс «Молекулярна біологія клітини», «Світ» 1994 р 4. М. Грін, У. Стаут, Д. Тейлор «Біологія», «Світ» 1993 р 5. А. Є. Степанов, Ю. М. Краснопольський «Фізіологічно активні ліпіди», Наука 1991 6. А. П. Нечаєв «Органічна хімія», 1985 р 7. Н. А. Головкин, Р. Л. Перкель «Аналіз вільних жирних кислот у природних жирах методом газо-жидкостной хроматографії» в «Працях ВНИИЖ» випуск 27, 1970 г 8. Р. П. Євстигнєєва, Є. М. Звонкова «Хімія ліпідів», Москва, хімія 1983 р 9. Б. М. Тютюнников «Хімія жирів», Москва «Колос» 1992 р 10. Л. П. Беззубів «Хімія жирів», Москва, «Харчова промисловість» 1975 р 11. З. М. Севериненко, лекцій з хімії 1997 г.

(Класифікація дається за матеріалами А. П. Нечаєв, Т. У. Єременко «Органічна хімія» Москва «Вищу школу» 1995 г.

Показати весь текст

Заповнити форму поточною роботою