Этилен та її похідні в промисловому органічному синтезе

МІНІСТЕРСТВО ОБЩЕГО.

І ПРОФЕСІЙНОГО ОБРАЗОВАНИЯ.

РОСІЙСЬКОЇ ФЕДЕРАЦИИ.

СамГТУ.

Кафедра органічної химии.

КУРСОВА РАБОТА.

ЕТИЛЕН ТА ЙОГО ПОХІДНІ У ПРОМИСЛОВОМУ ОРГАНІЧНОМУ СИНТЕЗЕ Выполнил.

Асафьєв В.М. студент II-ХТ-4.

Принял Климочкин Ю. Н. доктор хімічних наук.

Самара.

Стор. Набуття та применение этилена… 3.

Галогенирование этилена…

Гидратация этилена…

Окись етилену і синтези її основе…

Синтезы з урахуванням гомологов этилена…

Полимеризация олефинов…

Список використовуваної литературы…

Набуття та застосування этилена.

Етилен уперше був в отримано німецьким хіміком Йоганном Бехером в 1680 року під час дії купоросного олії винний спирт. Спочатку його ототожнювали з «пальним повітрям », тобто. з воднем. Пізніше, в 1795 року етилен аналогічним чином отримали голландські хіміки Дейман, Потс-ванТруствик, Бонд і Лауеренбург і описали під назвою «маслородного газу », оскільки виявили здатність етилену приєднувати хлор із заснуванням маслянистої рідини — хлористого етилену («олію голландських хіміків »).

Вивчення властивостей етилену, його похідних і гомологов почалося з середини ХIХ століття. Початок практичним використанням цих сполук поклали класичні дослідження А. М. Бутлерова та її учнів у сфері непредельных сполук і особливо створена Бутлеровым теорія хімічного будівлі. У 1860 року він отримав етилен дією міді на йодистий метилен, встановивши структурну формулу этилена.

Етилен є безбарвний газ, у якого слабким, ледь відчутним запахом. Він погано розчинний у питній воді (при 0(С м води розчиняється 25,6 мл етилену), горить світловим полум’ям, утворює з повітрям вибухові суміші. Термічно менш стійкий, ніж метан. Вже за температурах вище 350(С етилен частково розкладається на метан і ацетилен:

3С2Н4 2СН4 + 2С2Н2.

При температурі близько 1200(С диссоциирует головним чином ацетилен і водород:

С2Н4 С2Н2 + Н2.

У природних газах (крім вулканічних) етилен не зустрічається. Він утворюється під час пирогенетическом розкладанні багатьох природних сполук, містять органічні вещества.

Процес піролізу щоб одержати етилену ввозяться печах різного устрою пропусканием газоподібних вуглеводнів чи його парів у присутності каталізаторів за нормальної температури 760−780(С. Зазвичай використовуються печі трубчастого типу. Етилен можна також ознайомитися отримати дегидрированием этана:

2СН4 t (С2Н4 + 2Н2.

и обережним гидрированием ацетилена:

С2Н2 + Н2 кат С2Н4.

Для отримання етилену та її гомологов методом піролізу як сировини використовують етан, пропан, бутан, які у попутних газах нафтовидобутку, газах термічного і каталітичного крекингов, і навіть рідкі вуглеводні: газовий бензин і низкоактановые бензино-легроиновые фракції прямий гонки нефти.

Продуктивність існуючих печей для піролізу вуглеводнів становить 3,5−4 т перероблюваної сировини за годину. Печі нової конструкції розраховані на переробку 7−10т сировини в час.

При певних умовах піролізу бензину і при отриманні 1 т етилену може одночасно бути виділено: пропилену — 0,65 т; изобутилена — 0,11 т; звбутиленов — 0,11 т, дивинила — 0,12 т; бензолу — 0,165 т і толуолу — 0,08 т, використання є дозволить помітно поліпшити техніко-економічні показники нафтохімічних виробництв. З етилену отримують більш 200 цінних сполук, найважливішими серед яких є хлористий етил, дихлорэтан-1,2, этиленхлоргидрин, окис етилену, диоксан, этиленгликоль, етиловий ефір этиленгликоля, уксусногликолевый ефір, диэтиленгликоль, этиламин, этаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин.

Галогенирование этилена.

Звичайною реакцією між галогенами і непредельными вуглеводнями є приєднання атомів галогена за місцем подвійний зв’язки й з освітою галогенопроизводных з чётным числом атомів галогена. Проте в олефинов з разветвлёнными ланцюгами, а за високої температури і в олефинов нормального будівлі галогенирование протікає складніше, із заснуванням полихлоридов і непредельных моногалогенопроизводных.

Активність галогенів в реакціях приєднання знижується з збільшенням їх молекулярного ваги. Фтор реагує дуже енергійно, реакція приєднання хлору протікає незрівнянно медленнее.

При хлоруванні етилену спочатку виходить дихлорэтан:

С2Н4 + Сl2 С2Н4Сl2 + 201 кДж, Но хлорування етилену може і далі, у результаті утворюється трихлорэтан і тетрахлорэтан. Вихід цих продуктів із підвищенням температури реакції. Для гальмування ланцюгову реакцію заміщення при хлоруванні етилену й отримання більш чистого дихлорэтана процес ведуть при низьких температурах й у присутності невеликих кількостей хлорного заліза і О2.

Слід зазначити, що Є.В. Алексеевский в 1928 року ухвалив, що при пропущенні суміші етилену і хлору над вугіллям при 120(С виходить чистий дихлоретан з виходом на 80% від теоретического.

Процес отримання дихлорэтана хлоруванням етилену у промисловості ввозяться реакторі із мішалкою чи вежі барботажного типу. Заздалегідь старанно висушені, у уникнення корозії апаратури, хлор і етилен з невеликим надлишком останнього (5−10%) надходять роздільно в нижню частина реактора1 і барботируют через шар дихлорэтана.

Малюнок 1.

Зайва дихлоретан стікає до збірника 2. Гази, містять пари дихлорэтана, хлористий водень, не прореагировавший етилен, вступають у вымораживатель для вилучення дихлорэтана, а решта гази промиваються водою видалення хлороводорода, після чого виводяться із системи. З збірника 2 дихлорэтан-сырец насосом 3 направляють у змішувач 4, де растворённый хлористий водень нейтралізується 5−10%-ным розчином їдкого натра. Потім азеотропная суміш дихлорэтан-вода відганяється за нормальної температури 72(С в колоні азеотропной сушіння, не показаної на схемою, й у звільнення з трихлорэтана та інших домішок вступає у ректификационную колону 10.

Процес ввозяться середовищі рідкого дихлорэтана, який розчиняє хлор і етилен і відданість забезпечує необхідний відвід тепла із зони реакції. Циркуляція дихлорэтана через виносної теплообмінник дозволяє вести реакцію із гарним виходом за нормальної температури 30−40(С.

Дихлоретан набув широкого практичне застосування як неогнеопасный розчинник при добуванні жирів, і навіть для синтезу таких цінних хімічних продуктів, як этиленгликоль та її ефіри, этилендиамин, дибензил, хлористий вініл, полисульфидный синтетичний каучук (тиокол) і ін. Дихлоретан використовується для боротьби з шкідниками с/г (окуривание чи фумигация).

Дихлоретан легко отщепляет хлористий водень, перетворюючись на хлористий вініл: активир. уголь.

СН2Сl (СН2Сl 480−520(С СН2 = СНСl + НСl.

Виробництво вказаної вельми значущої для промисловості мономера здійснюється та інші методами. При хлоруванні етилену за нормальної температури 430(С утворюється хлористий винил:

СН2 = СН2 + Сl2 СН2 = СНСl + НСl.

Хороший вихід простежується при дегидрохлорировании дихлорэтана спиртовим розчином щёлочи:

СН2Сl (СН2Сl + NaOH 75(С, 2,5 атм СН2 = СНСl + NaСl + Н2О.

Для отримання этиленгликоля дихлоретан нагрівають в автоклавах з вапном чи розчином луги. При взаємодії з вапном досить 15- 20 хвилинного нагрівання при 190(С і 100 атм тиску, щоб отримати з виходом 80−85((О.Л. Клебанский і І.М. Долгопольский, 1933 г.).

Хороші результати отримують при омылении в автоклаві формиатом натрію у присутності метанола:

СН2Сl (СН2Сl +2НСООNa + 2СН3ОН.

СН2ОН (СН2ОН +2NaCl +2НСООСН3.

Утворений муравьино-метиловый ефір дією луги перетворюється на формиат натрію і метиловий спирт, що знову реагують з дихлорэтаном. Процес проводиться непрерывно.

Практичний цікаві й деякі непредельные хлорфторпроизводные вуглеводнів, які можна отримати роботу дихлорированием хлорфторпроизводных граничних вуглеводнів при дії цинкової пилу, например:

CCl2F (CCl2 °F + Zn ZnCl2 + CClF = CF2.

CCl2F (CCl2F+ Zn ZnCl2 + CF2 = CF2.

Ці непредельные сполуки здатні полимеризоваться під впливом перекисів та інших ініціаторів із заснуванням важливих питань у практичному відношенні продуктів. Як непредельные сполуки перфторолефины може бути використані й для інших синтезов.

Гідратація этилена.

Гідратація етилену нині є однією з основних виробничих методів отримання етилового спирту. Вона проводять у промисловості двома путями:

1. У рідкої фазі з допомогою сірчаної кислоты;

2. Прямим приєднанням води у газовій фазі з участю твердих катализаторов.

Здатність етилену приєднувати елементи води був відомий ще кінці ХVIII століття. А. М. Бутлеров в 60-тых роках минулого століття застосував реакцію гідратації з допомогою сірчаної кислоти до різним этиленовым углеводородам.

Реакції, що призводять до утворення спирту при взаємодії етилену з сірчаної кислотою, можна загальному вигляді представлені такими уравнениями:

1. СН2 = СН2 + НОSО2ОН СН3СН2ОSО2ОН.

этилсульфат 2. СН3(СН2ОSО2ОН + Н2О СН3СН2ОН+НОSО2ОН.

3. 2СН2 = СН2 + НОSО2ОН СН3СН2НОSО2ОСН2СН3.

диэтилсульфат 4. СН3СН2НОSО2ОСН2СН3 + 2Н2О 2С2Н3ОН+.

+НОSО2ОН.

Побічними продуктами є диэтиловый ефір, продукти полімеризації і обугливания етилену і др.

Ефір утворюється переважно при реакції між диэтилсульфатом і спиртом.

(С2Н3)2SО4 + С2Н3ОН (С2Н5)2О + С2Н5НSО4.

На хід реакції великий вплив надає концентрація етилену в вихідному газі. За зменшення концентрації соляної кислоти, t (реакції, парционального тиску етилену і інтенсивності перемішування реагують речовин. З підвищенням концентрації кислоти швидкість поглинання етилену збільшується (93%-ная кислота поглинає в 10раз повільніше, ніж 97,5%-ная), оскільки збільшується швидкість освіти диэтилсульфата. У такій напрямі діє і підвищення до певного краю. На малюнку 2 зображено схема виробництва спирту безперервним способом.

Малюнок 2.

Газова суміш, що містить щонайменше 30% етилену, чи чистий етилен, подається в нижню частина абсорбционной колони 1 й порушується вгору назустріч орошающей суміші з сірчаної кислоти і этилсульфатов.

Абсорбционная колона є вертикальний циліндричний апарат, викладений всередині кислотоупорным цеглою. Усередині циліндра є тарілки з ковпачками і змеевиковые холодильники, одержані із хромонікелевої сталі. На верхню тарілку абсорбера подається насосом 97−98%- ная сірчана кислота. До цієї кислоті вже у абсорбере додається деяке кількість кислоти, що містить диэтилсульфат і этилсульфат. Така суміш краще поглинає етилен, ніж чиста сірчана кислота. Відбувається поглинання етилену із заснуванням этилсерной кислоти і диэтилсульфата. Ця реакція экзотермическая. Задля підтримки потрібної температури необхідно безупинно відводити надлишкове тепло, як і здійснюється за допомогою водяних холодильников.

Газ, який відходить з верхню частину абсорбера, промивається у спеціальних скрубберах 2 — водою і трьох — щёлочью і використовується або заради піролізу, чи ролі топлива.

Витікаючий з частині абсорбера екстракт, являє собою суміш соляної кислоти з етилі диэтилсульфатом, охолоджується не в холодильнику 4 до 40(С і змішується із жовтою водою. З змішувача 5 охлаждённый екстракт направляють у гидролизёр 6 типу тарельчатой колони, де за t (=80−90(С йде реакція гідролізу із заснуванням спирта.

Гидролизат, у якому, крім спирту, ще й дтэтиловый ефір, соляну кислоту і небагато побічних продуктів, подається в отгонную колону 7. Тут відбувається отгонка ефіру, спирту та інших легколетучих речовин і водночас закінчується гідроліз що залишилася этилсерной кислоти. У нижню частина колони 7 подається гострий пар.

Пари спирту-сирцю після нейтралізації розчином щёлочи в колонне8 скеровуються в очищення і ректифікацію. Після ректифікації виходить етиловий спирт-ректификат (95% чималеньких за обсягом), практично нічим не що б від спирту, одержуваного шляхом брожения.

Як побічного продукту виділяється диэтиловый ефір у кількості близько 20% від спирта-ректификата.

Недоліками сернокислотного методу не є великою витрата сірчаної кислоти (на 1 кг спирту береться 1,8−2 кг сірчаної кислоти у перерахунку на моногидрат) й сильна корозія багатьох частин аппаратуры.

Безпосереднє приєднання води до этилену давно було привабливим справою, але шляху для реалізації цієї реакції стояв низку труднощів. Реакція є оборотного і із теплоты:

С2Н4 + Н2О С2Н5ОН + 45 кДж.

У результаті й управління промислових випробувань встановлено такі основні умови взаємодії газоподібного етилену і водяних паров:

1. Температура 275−300(С;

2. Тиск при гідратації 65−75 атм;

3. Концентрація етилену в циркулирующем газі 85% (объёмных);

4. Молярное ставлення води до этилену 0,7:1;

5. Концентрація применяющейся тут фосфорної кислоти в плівці каталізатора не нижче 83%;

6. За 1 годину проходить 1800 м³ газу через кубометр катализатора.

Для зсуву рівноваги убік гідратації етилену необхідно зниження температури і підвищення тиску. Процес прямий гідратації етилену складається з кілька безупинно що відбуваються стадий:

1. Компресія вихідного етилену до тиску, який буде необхідний гідратації, і «повернення не прореагировавшего этилена;

2. Приготування вихідної парогазовой смеси;

3. Гідратація этилена;

4. Нейтралізація фосфорної кислоти, уносимой із зони реакции;

5. Охолодження парогазовой суміші і конденсація парів спирту і воды;

6. Очищення циркулирующего газа.

Установка отримання етилового спирту каталітичної гидратацией етилену представлена малюнку 3.

Малюнок 3.

1. — теплообменник.

2. — печь.

3. — реактор

4. — ёмкость для спирта-сырца.

5. — холодильник.

6. — промывная колонна.

Парофазная каталитическая гідратація етилену є перспективнішим методом, і наш промисловість зараз орієнтується на цей прогресивніший метод.

Синтетичний етиловий спирт вимагає для свого виробництва набагато менше трудових витрат, він аналогічний за складом і якістю спирту, получаемому з продуктів харчування, і дуже застосовується у різних галузях промышленности.

Окис етилену і синтези її основе.

Багато дуже важливих промислових синтезів грунтується на застосуванні як вихідного продукту окису этилена.

Окис етилену можна віднести до числа так само «будівельних цеглин «в органічному синтезі, як формальдегід, ацетилен та інших сполуки. Окис етилену отримана вперше у 1857 року французьким хіміком Вьюрцем, але практичне використання її цікавих хімічних властивостей почалося тоді, коли сама етилен став доступнішою продуктом. Роботи П. В. Зимакова з працівниками по окису етилену послужили підвалинами організації у нашій країні цілого ряду нових галузей промышленности.

Окис етилену при умовах є газ, легко сгущающийся в безбарвну рідина з t (кип. =13,5(С, має ефірний, трохи різкий запах і пекучий смак. Змішується з і спиртом у різноманітних відносинах, вступаючи з нею у взаємодія. Це нейтральне речовина, що має дуже високим реакційної здатністю, що з особливостями у структурі молекули — наявністю трёхчленного циклу з атомом кисню як зв’язувальної звена.

Окис етилену отримують двома методами: прямим окисленням этилена.

СН2 = СН2 + [pic]О2 360(С СН2(СН2.

О и дією лугів на хлоргидрин этилена.

2НОСН2СН2Сl + Са (ОН)2 2СН2(СН2+СаСl2+2Н2О.

О.

Головні завдання при технологічному здійсненні першого методу полягають у виборі умов, що виключатимуть можливість вибуху суміші етилену з киснем і забезпечувальних освіту окису етилену як головне продукту реакции.

За другим методу етилен спочатку обробляють хлорнуватистої кислотою НСlО щоб одержати хлоргидрина, який шляхом кип’ятіння з вапняним молоком чи лугами перетворюється на окис этилена.

Цей процес відбувається ввозяться колоні з насадкою з керамічних кілець за нормальної температури 70(С. Вихід окису етилену за цим методом сягає 75% від теоретического.

У присутності слабких підстав у цій реакції утворюється головним чином этиленгликоль:

СН2ОН (СН2Сl + NаНСО3 СН2ОН (СН2ОН +NaCl+СО2.

Этиленгликоль є безбарвну рідина, дуже схоже на гліцерин; він має солодким смаком і майже має запаху. Замерзає нечётко за температур від -13 до -25(С, плавиться близько 12−17(С нижче нуля. Водні розчини этиленгликоля замерзають при порівняно низьких температурах. У цьому властивості грунтується застосування этиленгликоля як антифризу для охолодження двигунів внутрішнього сгорания.

Для отримання этиленгликоля існують три промислових способа:

1. гідроліз этиленхлоргидрина;

2. гідроліз дихлорэтана;

3. гідратація окису этилена.

Гідроліз дихлорэтана виробляється з допомогою двууглекислых солей:

СН2Сl (СН2Сl +2NаНСО3 СН2ОН (СН2ОН +2NaCl +2СО2 +71кДж.

Серйозним недоліком способу отримання этиленгликоля з дихлорэтана є труднощі відділення розчинів від солей у процесі упарки і отгонки этиленгликоля під вакуумом.

Найбільш зручним способом отримання этиленгликоля є гідратація окису етилену. Вона виробляється зазвичай, у присутності невеликих кількостей (0,05%) сірчаної кислоти як каталізатор. Суміш нагрівається в автоклаві за нормальної температури 100(С протягом дві години. Виходить досить чистий этиленгликоль як 25%-ного раствора.

Этиленгликоль знаходить різноманітне застосування. Він використовують у приготуванні антифризов, що застосовуються охолодження моторів автомобілів і літаків, замість розсолу в холодильних машинах тощо. антифризы застосовуються для запобігання предметів від зледеніння (пропелерів літака). Гликоль є распространённым пластифікатором щодо різноманітних клеїв. Нарівні з гліцерином його як що пом’якшує кошти в поліграфічному производстве.

З этиленгликоля готують багато речовини, мають велике практичного значення, наприклад динитроэтиленгликоль, ефіри з органічними кислотами, полигликоли і т.д.

Окис етилену енергійно реагує з аміаком, даючи різні этаноламины, знайшли практичне применение.

1. Моноэтаноламин Н2N (CH2(CH2OH — густа, сиропообразная, дуже гігроскопічна рідина, що має сильно вираженими основними свойствами.

2. Диэтаноламин NH ((CH2(CH2OH)2 — легко расплывающиеся і димні на вологому повітрі кристали з температурою плавлення 28(С.

3. Триэтаноламин N ((CH2(CH2OH)3 — важка, в’язка рідина, швидко темнеющая надворі. Добре поглинає вологу і вуглекислий газ.

Триэтаноламин й почасти диэтаноламин застосовують для вилучення вуглекислоти і сірководню з промислових газів, наприклад при отчистке нафтових чи природних газів. Вони також широко використовують як підстави під час виготовлення мыла.

Синтез з урахуванням гомологов этилена.

Найближчі гомологи етилену — пропілен і бутилены — активніші в хімічному відношенні, ніж сам етилен. Їх реакції різноманітні і протікають з більшої легкістю, і ті вуглеводні починають все більшою мірою використовуватися в промисловому органічному синтезе.

Алкирирование пропиленом бензолу дасть изопропилбензол (кумол), окисленням отримують фенолу і ацетон. При гідратації пропилену утворюється изопропиловый спирт. Процес ввозяться колонах безперервного дії за нормальної температури 40−50(С з допомогою 80−85% сірчаної кислоти або ж присутності рідких чи твердих каталізаторів (наприклад, відновлена окис вольфраму на силикагеле) — прямая.

СН3(СН = СН2 + НОН СН3(СНОН (СН3.

Изопропиловый спирт застосовується щоб одержати ацетону, оцтового ангідриду, диизопропилового ефіру, перекису водню, в парфумерної промисловості, а також у ролі растворителя.

Хлорування пропилену із наступною обробкою хлоропроизводных нині є однією з промислових способів отримання гліцерину. При високої температурі (360−400© у присутності певних каталізаторів (активоване вугілля) відбувається заміщення атомів водню в метильной групі пропилену на хлор виходить хлористий аллил:

СН3(СН = СН2 + Сl2 СН2Сl (СП = СН2 + НCl.

Хлористий аллил нагріванням з розчином соди при 150(С і тиском 250 атм омыляется в аллиловый спирт:

2СН2Сl (СН=СН2+Nа2СО3 +Н2О 2СН2ОН (СН=СН2+2NаСl+СО2.

Хлоруванням аллилового спирту при низької температури і омылением отриманого 1,2 — дихлорпропанол-3 отримують глицерин.

СН2ОН (СН = СН2 + Сl2 СН2ОН (СНСl (СН2Сl.

СН2ОН (СНСl (СН2Сl + НОН СН2ОН (СНОН (СН2ОН.

У промисловості як і здійснено виробництво гліцерину з акролеина приєднанням щодо нього перекису водню, з наступним відновленням гліцеринового альдегида.

Головним напрямом у використанні н-бутилена є його дегидрирование щоб одержати бутадієну — 1,3 (дивинил), алкілування, гідратація в бутиловые спирти і ізомеризація в изобутилен.

Виробництво бутадієну з н-бутана і н-бутиленов то, можливо здійснено на два стадії чи одну стадію. Дегидрирование н-бутана — процес эндотермический:

СН3(СН2(СН2(СН3 СН3(СН = СН (СН3 + Н2 — 126 кДж.

По двустадийному способу виробництва вихідне сировину — бутановую фракцію попередньо піддають ректифікації і скеровують на першу стадію процесу — дегидрирование н-бутана в бутилены, яку проводять при t (=530−600(C на алюмохромовом катализаторе, активованим їдким розжарюй і окислами металів. З цією метою застосовуються трубчасті реактори з нерухомим і які йшли шаром каталізатора, а як і апарати з бурхливим шаром пылевидного каталізатора. Після охолодження, стискування і очищення з отриманих продуктів виділяють фракцію, що містить бутилены, які направляють другу стадію — в адиабатический реактор, у якому є ґрати зі шаром каталізатора. У цьому йдуть такі реакции.

СН3(СН2(СН = СН2.

СН2 = СН (СН = СН2 + Н2 — 113 кДж.

СН3(СН = СН (СН3.

Для виділення чистого дивинила застосовують фізичні і хімічні методи, із яких відзначити экстракционную перегонку і поглинання водним аммиачным розчином ацетату міді (хемосорбция). Не прореагировавшие бутилены повертаються на дегидрирование.

Для отримання бутиловых спиртів на бутан-бутиленовую фракцію, виділювану з газів тріщання — процесу, діють сірчаної кислотою. Застосовуючи послідовно розчини соляної кислоти різної концентрації (55−80%), беруть із суміші, що містить бутаны, і всі три ізомерні бутилену: спочатку изобутилен, як більше активний ізомер, та був інші бутилены в вигляді відповідних вторинних і третинного спиртів. Очищення спиртів виробляється ректификацией.

Ізомеризація в изобутилен здійснюється пропусканием н-бутилена через контактні апарати при t (=300(С у присутності як каталізатора фосфорної кислоти, нанесённой на шамот. Изобутилен має великий активністю й успішно застосовується у промисловості для синтезу изооктана, полиизобутиленов, щоб одержати бутилкаучика, деяких запашних речовин (штучний мускус) та низці інших производств.

Більше серйозним джерелом щоб одержати изобутилена є бутилены газів крекінгу і піролізу нафти. Безпосередньо з цих газів изобутилен може бути виділений ректификацией.

ОSО2ОН.

(.

СН3(С = СН2 + НОSО2ОН СН3(С (СН3.

(.

(.

СН3 СН3 изобутилсерная кислота.

Изобутилен повністю вилучають із сумішей з бутиленом і бутадиеном при перемішуванні з 55−60%-ным розчином сірчаної кислоти при t (= (10 ((5(С протягом 2-ух часов.

Подальше виділення изобутилена можна безпосереднім розкладанням изобутилсерной кислоти в отгонных колоннах.

ОSО2ОН.

(.

СН3(С (СН3 СН3(С = СН2 + Н2SО4.

((.

СН3 СН3.

Полимеризацией изобутилена отримують диизобутилен.

СН2.

СН3.

|.

(.

СН3(С + Н (СН = С (СН3 СН3(С (СН = С (СН3.

((.

((.

СН3 СН3.

СН3 СН3.

Диизобутилен, чи изооктилен, шляхом гидрирования перетворюється на «изооктан «(2,2,4 — триметилпентан) — важливий компонент моторного топлива:

СН3 СН3.

(Pt (.

СН3(С (СН = С (СН3 + Н2 СН3(С (СН2(СН (СН3.

(((.

(.

СН3 СН3 СН3 СН3.

Алкілування з допомогою олефинов використовують у промисловості, у дуже широкі масштабах. Отже, виходять етилбензол і вкриваю його основі стирол, алкилфенолы, миття. Як каталізаторів використовуються мінеральні кислоти, хлориди металів, сульфокислоты, фтористий бір та інших. Так, взаємодією фенолу і изобутилена у присутності сірчаної кислоти отримують третинний бутилфенол, що використовується як напівпродукт у виробництві фенолформальдегидных смол, розчинних в мастила, а як і для бактерицидов, інгібіторів, корезина (мягчителя синтетичного каучука).

Полімеризація олефинов.

Полимеризацией називається реакція сполуки друг з одним великого числа молекул однієї й тієї ж речовини (мономер) на велику молекулу (полімер). Це з'єднання відбувається поза рахунок звільнення валентностей при розриві подвійних связей.

Щодо хімічного складу що утворився высокомолекулярного сполуки той ж, як і в вихідного мономера.

Етилен полиризуется з великими труднощами по реакции:

nСН2 = СН2 ((СН2(СН2()n.

При атмосферному тиску реакція зі значною швидкістю йде лише за температурі 600−700(С, причому виходить суміш низькомолекулярних рідких вуглеводнів. Під тиском 70 атм полімеризація розпочинається вже при t (=325(С і призводить до утворення вуглеводнів різного молекулярного ваги. І лише за температурі 200(С і високому тиску 1000−2000 атм чи присутності металоорганічних каталізаторів виходить твёрдый поліетилен. Отже, полимеризацией можна було одержати рідкі продукти з молекулярным вагою 280−500, що використовуються як мастила, або твёрдые полиэтилены з молекулярным вагою 18 000−800 000. Для отримання поліетилену необхідний етилен із високим концентрацією (99,9%) і малим змістом таких компонентів, які у умовах реакції могли давати вільні радикалы.

Список використовуваної литературы.

1. Валакин В. П. «Одержання синтетичного етилового спирту «.

Москва, видавництво «Хімія «1976 г.

2. «Коротка хімічна енциклопедія », т5, видавництво «Радянська енциклопедія «1967 г.

3. «Загальна органічна хімія «під ред. Кочеткова Н. К., т1.

Москва, видавництво «Хімія «1981 г.

4. Степанов А. В. «Виробництво етилену «.

Київ, видавництво «Наукова думка «1973 г.

5. Угрюмов П. Г., Авербух А. Я. «Органічний синтез у промисловості «.

Москва, видавництво «Просвітництво «1964 г.

———————————- [pic].

[pic].

[pic].

[pic].

[pic].