Одержання 2-нітро-4-трет-бутилацетаніліду. 
Розробка методу синтезу третбутилзаміщених хіноксалінопорфіразинів

В колбу помещаем 35 г трет-бутилацетанилида и 175 мл уксусного ангидрида. Смесь охлаждаем до 5С и строго поддерживая эту температуру вливаем в течение 2 часов 42 мл азотной кислоты (=1,42 г/мл). Затем выдерживаем эту смесь еще час и выливаем в воду со льдом. Выпавший осадок отфильтровываем, промываем холодной водой и хорошо отжимаем на фильтре /33/.

Получили 36,8 г. Выход 85,2%.

Тпл лит.=104С Тпл изм.=93С.

2-нитро-4-трет-бутилацетанилид-кристаллическое вещество, порошок желтого цвета, хорошо растворимый в спирте, ацетоне, эфире. Плохо растворим в воде. Перекристализовывается из разбавленного этилового спирта.

Соединение идентифицировано по типу ЯМР Н1 (рис. 2.8, 2.9) и проведен элементный анализ (рис 2.10).

Получение 2-нитро-4-трет-бутил-анилина

35 г 2-нитро-4-трет-бутилацетанилида помещаем в стакан, куда приливаем раствор 14 г КОН в 140 мл этанола. Происходит разогрев смеси и раствор окрашивается в красный цвет. После окончания реакции в смесь добавляем некоторое количество воды и выпавшие кристалы отфильтровываем на воронке Бюхнера.

Полученный 2- нитро-4-трет-бутиланилин очищаем перекристаллизацией из разбавленного этилового спирта /32/.

Получили 27,7 г. Выход 96%.

Тпл лит.=106,5С.

2-нитро-4-трет-бутиланилин — кристаллическое вещество, порошок желто-красного цвета. Не растворим в холодной воде, мало растворим в горячей воде. Легко растворим в этаноле и эфире.