Повернення в Україну

Звільнившись, С. Петлюра вирішив не випробовувати долю, а тікати за кордон. Восени 1904 р., змінивши ім'я та прізвище на Святослав Таґон, разом з Понятенком перебували в районі Крем’янця, потім були нелегально переправлені через кордон. Згодом виїхав до Львова, де на той час розміщувався Закордонний комітет РУП. Із березня по жовтень 1905 р. редаґував партійний часопис «Селянин», співпрацював у «Літературно-науковому віснику», «Записках НТШ», «Волі». У грудні 1904 р. на конференції РУП у Львові виступив проти об'єднання з РСДРП. Декілька місяців навчався на університетських курсах українознавства. Налагодив контакти з Іваном Франком, Володимиром Гнатюком та провідниками місцевих українських партій.

Після оголошення в жовтні 1905 р. політичної амністії в РІ повернувся додому. Працював в «Громадській думці», після її заборони — в газеті «Рада». На II з'їзді РУП-УСДРП був обраний до ЦК УСДРП. Тоді увійшов у конфлікт з одним із лідерів партії В. Винниченком, переконавши з'їзд не обирати того на посаду редактора центрального друкованого органу через «нестійкість», «богемність» і «політичні хитання». Зрештою Винниченко не був обраний делегатами. Від цього моменту між ними починається тривала боротьба.

В січні 1906 р. Петлюра разом із М. Поршем та П. Понятенком виїхав до Петербурга редагувати центральний орган партії місячник «Вільна Україна». Після випуску шести чисел видання припинилося, а Симон влітку 1906 р. повернувся до Києва. З липня 1906 р. — секретар київського щоденника «Рада», від літа 1907 р. до 1908 р. — співредактор легального соціал-демократичного часопису «Слово».