Загальна характеристика похідних імідазолу
За властивостях гетероатоми N нерівноцінні і роблять різний внесок до утворення делокалізованої електронної хмари. Атом Нітрогену в положенні 1 називають «пірольним». Атом Гідрогену в положенні 1 набуває деякої рухливості, зумовлюючи слабкі кислотні властивості. Наявність в молекулі імідазолу кислотної іміногрупи* -NH- (*іміни — насичені гетероцикли з групоюNHв кільці) і основного атома… Читати ще >
Загальна характеристика похідних імідазолу (реферат, курсова, диплом, контрольна)
До п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами Нітрогену, що знаходяться в положенні 1,3, належить імідазол.
Конденсована система.
Рис. 1 — Структурні формули імідазолу
Частково гідрований імідазол в положеннях 4,5 (4,5-дигідроімідазол) називають імідазолін.
Імідазол може існувати у декількох таутомерних формах.
Рис. 2 — Таутомерні форми імідазолу
Імідазолін — це структурний елемент молекули клонідину гідрохлориду (клофеліну).
Лікарські засоби — похідні імідазолу.
Імідазол (1,3-діазол) — п’ятичленний гетероцикл з двома атомами Нітрогену в положеннях 1,3:
Рис. 3 — Структура імідазолу як лікарського засобу
За властивостях гетероатоми N нерівноцінні і роблять різний внесок до утворення делокалізованої електронної хмари. Атом Нітрогену в положенні 1 називають «пірольним». Атом Гідрогену в положенні 1 набуває деякої рухливості, зумовлюючи слабкі кислотні властивості.
Гетероатом Нітрогену в положенні 3 — «піридиновий», є центом основності, оскільки пара електронів локалізована на атомі Нітрогену.
Наявність в молекулі імідазолу кислотної іміногрупи* -NH- (*іміни — насичені гетероцикли з групоюNHв кільці) і основного атома НітрогенуN= є причиною утворення міжмолекулярних асоціатів за рахунок водневих зв’язків.
Рис. 4 — Водневі зв’язки у міжмолекулярних асоціатах
Наслідком такої асоціації є швидкий міжмолекулярний обмін атомами Гідрогену («швидка таутомерія», «прототропна таутомерія»), що робить положення 4 і 5 рівноцінними [1]:
Рис. 5 — Таутомерія