Каптан. 
Отримання пестициду "Каптан"

1,2,3,6-Тетрагидро-N-трихлорметилтиофталимид (каптан) — белое кристаллическое вещество, т. пл. 172 °C. Чистый препарат почти не имеет запаха. Технический препарат слегка окрашен в желтый или серый цвет и имеет характерный запах трихлорметансульфенилхлорида. Практически нерастворим в воде, мало растворяется в большинстве органических-растворителей. ЛД50 9000 мг/кг; при систематическом введении в организм животных может вызывать тератогенный эффект.

При длительном контакте с кожей вызывает небольшое раздражение.

Водой гидролизуется с образованием тетрагидрофталимида, хлороводорода, СО2 и серы. Особенно быстро протекает гидролиз в присутствии щелочей при повышенной температуре. Поэтому препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера.

Каптан получают по реакции тетрагидрофталимида с трихлорметансульфенилхлоридом. Реакцию проводят в водно-щелочной среде при хорошем перемешивании и возможно низкой температуре во избежание гидролиза исходного и конечного продуктов.

Необходимый для этого синтеза тетрагидрофталимид получают из аммиака и тетрагидрофталевого ангидрида при температуре несколько выше 200 °C. В свою очередь, тетрагидрофталевый ангидрид практически с количественным выходом готовят путем конденсации бутадиена с малеиновым ангидридом при 100—160°С. Суммарный процесс получения каптана представлен на схеме:

Этим методом каптан получают в промышленности (рис. 2). При строгом соблюдении условий процесса выход продукта достигает 90%.

Каптан выпускают в виде смачивающегося порошка с содержанием действующего вещества 50 и 75%. Применяют как защитный фунгицид и протравитель семян широкого спектра действия для борьбы с болезнями различных культур. Необходимо отметить, что каптан не следует использовать для последних обработок виноградной лозы, так как он отрицательно влияет на процессы брожения. Каптан широко применяется в смесях с другими фунгицидами.